Главная страница «Первого сентября»Главная страница журнала «Химия»Содержание №10/2009
ИЗ ОПЫТА РАБОТЫ

 

Электронное и пространственное
строение бензола

10 класс (профильный уровень)

Цель. Cформировать понятие об ароматической связи, особенностях электронного строения и обусловленных ими химических свойствах бензола.

Задачи. Всесторонне рассмотреть строение бензола как наиболее важного представителя ароматических углеводородов; выяснить природу ароматичности.

Тип урока. Проблемная лекция.

Для того чтобы повысить мотивацию обучающихся для более успешного усвоения новой темы, можно заранее подготовить карточки с фамилиями учеников, перемешать их и объявить, что в конце урока нескольким школьникам из присутствующих достанутся вопросы, а вот кому, ребята узнают позже.

ХОД ЗАНЯТИЯ

Учитель. Как вы думаете, откуда произошло название «ароматические углеводороды»?

Первые представители класса ароматических углеводородов (аренов), выделенные из природных объектов, обладали своеобразным приятным запахом и получили название «ароматических». Однако сегодня в понятие «ароматический углеводород» вкладывают совсем другой смысл.

Урок целесообразно начать с рассмотрения химических свойств, сравнения и анализа полученных результатов и их обобщения.

Демонстрационные опыты

1) Горение бумаги, смоченной бензолом: указывает на возможную непредельность молекулы бензола, поскольку пламя коптящее, подобно пламени ацетилена.

2) Приливание бромной воды и раствора перманганата калия к бензолу: не подтверждает непредельный характер молекулы бензола.

Исходя из этого, обучающиеся приходят к выводу о специфичности химических свойств бензола, а следовательно, и строении молекулы.

Вопросы ученикам

1) Охарактеризуйте химические свойства бензола.

2) От чего зависят свойства вещества?

3) На что указывает коптящее пламя?

4) На что указывает отсутствие реакции с перманганатом калия и бромной водой?

Учитель записывает брутто-формулу бензола (С6Н6) и предлагает составить возможные варианты структурных формул линейного и циклического строения.

Историческая справка

Может быть заранее подготовлена одним из обучающихся, а может быть сделана несколькими учениками в форме презентации.

В 1825 г. М.Фарадей выделил из светильного газа углеводород и исследовал его состав и свойства. Э.Митчерлих в 1835 г. нагреванием бензойной кислоты с негашеной известью получил углеводород, который оказался тождественным веществу, полученному Фарадеем. Митчерлих установил его формулу – С6Н6, Либих позднее назвал бензолом.

Особое внимание к этому углеводороду на протяжении уже более полутора столетий объясняется его специфическими свойствами.

Первая попытка объяснения таких свойств бензола была предпринята в 1865 г. А.Кекуле (рис. 1).

Рис. 1. Формула бензола, предложенная А.Кекуле
Рис. 1. Формула бензола,
предложенная А.Кекуле

Наряду с формулой Кекуле были предложены и другие формулы бензола (рис. 2).

Рис. 2. Варианты строения бензола, предложенные разными учеными: а – А.Клаус (1867); б – Дж.Дьюар (1867); в – А.Ладенбург (1869); г – Г.Армстронг (1887)
Рис. 2. Варианты строения бензола,
предложенные разными учеными: а – А.Клаус (1867);
б – Дж.Дьюар (1867); в – А.Ладенбург (1869); г – Г.Армстронг (1887)

Учитель рассказывает о взаимодействии бензола с тремя молекулами водорода с образованием циклогексана и о получении бензола пропусканием ацетилена через нагретые до 500 °С стружки железа, отмечает, что структурная формула бензола должна соответствовать шестиугольнику с чередующимися двойными и одинарными связями.

Уравнения записываются на доске:

С6Н6 + 3Н2 —> С6Н12,

2Н2  —> С6Н6.

Далее учитель сообщает некоторые данные о циклическом строении бензола, акцентирует внимание на следующих моментах: на расположение всех атомов в одной плоскости и одинаковое расстояние между ядрами соседних атомов углерода. Благодаря открытию метода рентгеноструктурного анализа стало возможным объяснить строение молекулы бензола: при sp2-гибридизации из одной s-орбитали и двух p-орбиталей образуются три гибридные орбитали и остается одна негибридная р-орбиталь.

Гибридные орбитали образуют три -связи, а негибридные располагаются перпендикулярно плоскости и образуют единое -электронное облако.

Понятие об электронном строении бензола подкрепляется таблицами, моделями с диска «Электронный учебник. Открытая химия 2,5»; объемными моделями с диска «Учебное электронное издание. Виртуальная лаборатория. Химия. 8–11 классы».

Учитель. Давайте подумаем, если в молекуле присутствует -связь, то почему же не происходят характерные для алкенов реакции (присоединение брома и окисление перманганатом калия)?

О т в е т. Сочетание шести -связей с единой -электронной системой называется ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные для бензола свойства. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью -cвязями и единым -электронным облаком, называют бензольным кольцом или бензольным ядром.

Физические методы исследования показали следующее (см. таблицу).

Таблица

Строение молекулы бензола

Форма молекулы Длина связи углерод–углерод Валентный угол
Правильный плоский шестиугольник 0,140 нм 120°

Напоминаю, что валентный угол 120 ° соответствует sp2-гибридизации атомов углерода.

Итак, давайте подведем итог изучения строения молекулы бензола.

Здесь можно воспользоваться заготовленными карточками с фамилиями, а можно попробовать задать вопрос по адресу. Заранее на подготовленных карточках пишется адрес, например: «улица 1, дом 3, квартира 1», где улица – номер ряда, дом – номер парты, квартира – вариант. Вытаскивается карточка, определяется ученик, «живущий» по этому адресу, и ему задается вопрос, затем вытаскивается следующая карточка.

Примеры вопросов

1) Какова формула молекулы бензола?

2) Какой тип гибридизации у атомов углерода в этой молекуле?

3) Что такое ароматичность?

4) Как влияет строение молекулы на свойства вещества?

5) В каком году и кем был впервые получен бензол?

Н.В.БАГРОВА,
учитель средней школы № 9
им. Ю.П.Харламова
(г. Волжский, Волгоградская обл.)