Главная страница «Первого сентября»Главная страница журнала «Химия»Содержание №16/2009
В ПОМОЩЬ МОЛОДОМУ УЧИТЕЛЮ

 

Органическая химия:
немного обо всем

Органическая химия – это наука, изучающая состав, строение, свойства органических соединений и законы, которым подчиняются их превращения.

Что же такое органические соединения? Это углеводороды и их производные. Таким образом, можно сказать, что органическая химия – это химия углеводородов и их производных.

Углеводороды – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н. Например: СН4, С2Н6, С6Н6 и т.д. Производные углеводородов – это продукты замещения атомов водорода в молекулах углеводорода на другие атомы или группы атомов. Благодаря способностям атомов углерода образовывать связи друг с другом и с атомами большинства других элементов число органических соединений необычайно велико. Для них характерны явление изомерии и способность к сложным и многообразным превращениям.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяются на ациклические, карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические, в свою очередь, включают алициклические и ароматические. Каждый из рядов подразделяется на классы. Класс характеризуется наличием функциональной группы, определяющей важнейшие свойства соединений данного класса. Важнейшие классы: углеводороды, галогенопроизводные, спирты, карбонильные соединения (альдегиды и кетоны), карбоновые кислоты, эфиры простые и сложные, нитросоединения, амины, сульфокислоты, металлоорганические соединения. Все они могут быть насыщенными и ненасыщенными. Существуют соединения со смешанными функциями, т.е. содержащие в молекуле различные функциональные группы.

Название «органическая химия» появилось в начале XIX в., когда установили, что углеродсодержащие вещества являются основой растительных и животных организмов.

До XX в. многие ученые полагали, что органические вещества нельзя получить (синтезировать) в лаборатории из неорганических веществ, что они образуются только в живой природе при участии особой «жизненной силы». Учение о жизненной силе называется витализмом – это направление в науке, противоположное биомеханизму. В то время как последний рассматривает жизнь не более чем совокупность физико-химических процессов, витализм учит, что жизненные явления определяются особым, свойственным только живым существам фактором – жизненной силой, которая и регулирует все наблюдаемые физико-химические процессы в организме. Оба эти направления – биомеханизм и витализм – вели между собой ожесточенную борьбу в продолжение последних столетий и попеременно одерживали верх. В XVII столетии большинство биологов было биомеханистами, в XVIII в. возникает виталистическая концепция, появляется учение о жизненной силе, и витализм становится господствующим направлением в науке до середины XIX в., когда в связи с развитием физико-химических наук биомеханизм вновь одерживает победу. Но в конце XIX и начале XX столетия витализм вновь поднимает голову и в виде так называемого неовитализма вступает в ожесточенный спор с биомеханизмом. Старое понятие «жизненной силы» у неовиталистов заменяется разными другими: «энтелехия» (Х.Дриш), «доминанты» (Й.Рейнке), «жизненный порыв» (А.Бергсон) и др.

Со временем это учение стало сдавать свои позиции, потому что были синтезированы многие органические вещества.

Фридрих Вёлер
(1800–1882)

В 1828 г. Ф.Велер лабораторным путем получил мочевину CO(NH2)2, которая является одним из продуктов, образующихся в организме.

Пьер Эжен Марселен Бертло
(1827–1907)

В 1850-е гг. П.Э.М.Бертло синтезирует жиры – вещества, играющие важную роль в организме.

Александр Михайлович Бутлеров
(1828–1886)

В 1861 г. А.И.Бутлеров синтезировал один из углеводов.

Ныне известно более 10 млн органических веществ. Многие из них не существуют в природе – они получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической отрасли промышленности.

Кроме С и Н в состав многих органических веществ входят элементы: O, N, S, P, Cl, Br и др.

Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет. Но типичные органические вещества имеют ряд свойств, которые отличают их от типичных неорганических веществ. Это объясняется различием в характере химической связи.

Типичные неорганические вещества

Ионные или полярные ковалентные связи.

Электролиты.

Твердые вещества с высокой температурой плавления.

Плавятся без разрушения.

Не окисляются на воздухе, не горючи.

Растворимы в воде.

 

Типичные органические вещества

Неполярные или слабополярные ковалентные связи.

Неэлектролиты.

Жидкости или твердые вещества с низкой температурой плавления.

Разрушаются при нагревании.

Окисляются на воздухе, горючи.

Нерастворимы или плохо растворимы в воде.

 

Атомы углерода образуют только ковалентные связи, т.е. связи, осуществляемые за счет образования электронных пар, принадлежащих обоим атомам. Это объясняется тем, что углерод имеет электроотрицательность 2,5, а это – промежуточная величина между значениями электроотрицательности типичных металлов (0,7–1,5) и типичных неметаллов (3,0–4,0).

Важнейшее свойство углерода – способность его атомов соединяться друг с другом с образованием молекул в виде цепей. Поэтому и существует очень много органических соединений.

Атом углерода в органических соединениях может находиться в трех валентных состояниях. Им соответствуют различные типы гибридизации электронных орбиталей (облаков) атома углерода. Гибридизация – это смешение атомных орбиталей разной формы, обладающих различной энергией; в результате образуются гибридные орбитали, одинаковые по форме и энергии. Число образующихся гибридных орбиталей равно числу орбиталей, участвующих в гибридизации.

Здесь следует сказать о химических связях – - и -связи, – различающихся характером перекрывания орбиталей взаимодействующих атомов и симметрией распределения электронной плотности связи по отношению к линии, соединяющей ядра атомов. -Связь (сигма-связь) – ковалентная связь, максимум электронной плотности которой сосредоточен вдоль оси, связывающей ядра атомов, обладает цилиндрической симметрией. Например, в молекуле Н2 -связь образуется при перекрывании 1s-орбиталей электронов, имеющих противоположные спины (магнитные моменты) двух атомов водорода; в молекуле F2 – при перекрывании двух 2p-орбиталей. Атомы углерода в органических соединениях образуют -связи с участием гибридных орбиталей. Например, в молекуле метана четыре -связи образованы взаимодействием четырех sp3-гибридизованных орбиталей атома углерода с s-орбиталями четырех атомов водорода. Молекула метана имеет форму тетраэдра, в центре которого расположен атом углерода, в вершинах – атомы водорода (рис. 1).

Рис. 1. Ковалентные химические связи в молекуле метана:
а – перекрывание электронных облаков атома углерода с атомами водорода;
б – образование общих электронных облаков связей С–Н

-Связь качественно отличается от -связи. Она образуется при боковом перекрывании p-орбиталей электронов, оси которых параллельны, спины антипараллельны. Электронная плотность -связи расположена по обе стороны плоскости -связей и имеет две области максимума – с каждой стороны плоскости -связей. -Связи менее прочны, чем -связи, т.к. боковое перекрывание p-орбиталей менее эффективно, чем перекрывание их по оси орбиталей. Поляризуемость -связи выше, чем -связи, поскольку p-электроны дальше удалены от ядер, слабее с ними связаны и поэтому легче смещаются под влиянием поляризующих агентов. Это объясняет ее высокую реакционную способность.

Кардинальное решение проблемы химического строения органических соединений предложил А.М.Бутлеров в начале 1860-х гг.

Вот основные положения теории строения.

1. Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности. Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой).

В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи: прямые (неразветвленные), разветвленные и замкнутые (циклические).

2. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.

3. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.

Немаловажное значение в органической химии имеет изомерия – существование соединений с одинаковым качественным и количественным составом, относительной молекулярной массой, но различающихся по химическому строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого – по физическим и химическим свойствам. Такие соединения называются изомерами. Различают изомерию структурную и пространственную. Первая обусловлена различием в химическом строении молекул. Вторая – существованием соединений, молекулы которых имеют одинаковый порядок связей атомов, но различаются расположением атомов в пространстве. Переход таких изомеров друг в друга осуществляется путем разрыва и образования новых связей.

Как и неорганические соединения, органические вещества делятся на классы. Большинство соединений можно представить формулой R–X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений. Углеводородные радикалы – остатки молекул углеводорода, связанные с функциональными группами.

Типы органических реакций: присоединения, замещения, разложения, отщепления, изомеризации, окисления, полимеризации.

Атомы и атомные группы в молекулах органических соединений могут объединяться под общим названием заместителей. Существуют два эффекта влияния заместителей на распределение электронной плотности в молекуле – индуктивный и мезомерный.

Индуктивный эффект – это смещение электронной плотности вдоль -связи от одного атома к другому, обусловленное их разной электроотрицательностью. При этом происходит поляризация связи. Атомы или группы атомов, электроотрицательность которых больше электроотрицательности атома углерода, при образовании с ним химической связи оттягивают на себя образующие связь электроны и обладают отрицательным индуктивным эффектом. Соотвественно атомы и группы с меньшей электроотрицательностью отталкивают от себя электроны, участвующие в образовании связей с углеродом, и обладают положительным индуктивным эффектом. Направление смещения электронной плотности обозначается прямыми стрелками по линии связи:

Мезомерный эффект (эффект сопряжения) характерен для соединений с сопряженными связями, в молекулах которых простые связи чередуются с кратными связями. Мезомерный эффект – это поляризующее влияние атома или группы атомов, проявляющееся в смещении электронов -связей в сторону атомов с недостроенной до октета электронной оболочкой. Положительным мезомерным эффектом (+М) обладают электронодонорные группы, способные к частичной или полной передаче пары электронов в общую сопряженную систему. В результате на противоположных концах системы появляются одинаковые по величине, но разные по знаку заряды. Электронное смещение обозначается изогнутой стрелкой:

Алканы (предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды алифатического ряда общей формулы CnH2n+2, содержащие только sp3-гибридизованные атомы углерода и практически неполярные, достаточно прочные -связи.

При действии галогенов на свету атомы водорода в молекулах алканов замещаются атомами галогена, продукты реакции – галогенопроизводные. При нагревании с разбавленной HNO3 под давлением алканы образуют нитросоединения, с дымящейся H2SO4 или оксидом серы(IV) и кислородом – сульфокислоты.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – ненасыщенные алифатические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь, общей формулы CnH2n. Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации. Для алкенов характерны реакции присоединения, протекающие с разрывом -связи. Присоединяют Н2 (катализатор Pt или Pd), галогены, галогеноводороды, концентрированную H2SO4, H2O в присутствии концентрированной H2SO4, полимеризуются, образуя соответственно алканы, ди- и моногалогенопроизводные, алкилсерные кислоты, спирты, полимеры. Алкены легко окисляются разбавленным раствором KMnО4 при комнатной температуре с образованием двухатомных спиртов. При окислении кислородом воздуха в присутствии катализатора (Ag) дают оксиды алкенов. Окисление более сильными окислителями приводит к расщеплению алкенов по двойной связи и образованию карбоновых кислот или кетонов. Алкены широко используются как сырье в промышленности органического синтеза.

Говоря об органической химии, нельзя не упомянуть о каучуках – природных или синтетических продуктах полимеризации некоторых диеновых углеводородов с сопряженными связями. Диеновые углеводороды (алкадиены) – это углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи. Общая формула: CnH2n–2, где n > 3.

Натуральный каучук – природный полимер, он содержится в млечном соке каучуконосных растений; добывается в основном из бразильской гевеи. Из него делают шины, конвейерные ленты, приводные ремни, амортизаторы.

Синтетические каучуки – это продукты полимеризации, которые подобно каучуку натуральному обладают при обычных температурах высокоэластическими свойствами и могут быть переработаны в резину. Синтетические каучуки специального назначения позволяют получать резиновые изделия с такими техническими свойствами, которые отсутствуют у резин из натурального каучука. Важнейшие физические свойства каучуков – эластичность (способность восстанавливать форму) и непроницаемость для воды и газов.

При взаимодействии каучуков с серой происходит образование дисульфидных связей между макромолекулами каучука по месту разрыва двойных связей («сшивание» линейных макромолекул). Чем больше серы, тем больше образуется дисульфидных связей. В результате этого процесса, который называется вулканизацией каучука, образуются мягкие или твердые резины.

В промышленности органического синтеза широко применяются алкины. Это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: –С=С–. Общая формула – CnH2n–2, n > 2. Длина связи С=С в алкинах равна 0,120 нм.

Каждый атом углерода в состоянии sp-гибридизации связан с двумя другими атомами и может присоединить еще два атома.

Алкины во многих реакциях обладают бо'льшей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Поскольку тройная связь содержит две -связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения – присоединять две молекулы реагента по тройной связи. Наиболее известным из алкинов является ацетилен (этин) HC=CН.

Углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец, в химии называют ароматическими. Простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, его эмпирическая формула С6Н6.

Это бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом. Бензол почти не растворим в воде, но растворим во многих органических растворителях (рис. 2, см. с. 6).

Рис. 2. Физические свойства бензола

Согласно современным представлениям атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp2-гибридизации. Три sp2-орбитали каждого атома углерода образуют три -связи: с соседними атомами углерода и с атомом водорода. Все -связи лежат в одной плоскости, валентные углы равны 120°. Негибридизованная p-орбиталь каждого атома углерода ориентирована перпендикулярно плоскости -связей. Происходит «боковое» перекрывание каждой p-орбитали с p-орбиталями соседних атомов углерода. В результате образуется единая замкнутая -электронная система, общая для всех атомов углерода. -Электронная плотность равномерно распределена между всеми углеродными атомами. Расстояния между атомами углерода составляют 0,140 нм. Единая замкнутая -электронная система, включающая 6 электронов (-электронный секстет), и плоское строение обуславливают ароматический характер бензольного ядра.

Бензол выделяют из нефти, коксового газа, каменноугольной смолы; получают каталитическим дегидрированием циклогексана, тримеризацией ацетилена, каталитической дегидроциклизацией гексана. Его применяют в производстве хлорбензола, нитробензола, фенола, стирола, анилина и других; используют в синтезе красителей, лекарств, взрывчатых веществ, полимеров.

Толуол (метилбензол) – гомолог бензола. Это бесцветная горючая жидкость с характерным запахом; толуол растворим в органических растворителях, нитруется, сульфируется, галогенируется легче, чем бензол. При каталитическом окислении образует бензиловый спирт, бензальдегид, бензойную кислоту. Содержится в некоторых нефтях.

Значение нефти в современном мире никому объяснять не нужно. Что же такое нефть?

Нефть – природная жидкая смесь углеводородов различной молекулярной массы. Все нефтепродукты – это смеси газообразных, жидких и твердых углеводородов различных классов, получаемых из нефти и нефтяных газов. Основные группы нефтепродуктов – топлива (газы, бензин, лигроин, керосин, мазут), масла, твердые углеводороды (парафин, озокерит, церезин), битумы и другие (кокс, бензол, толуол, ксилол и т.д.). Отдельную группу составляют консистентные смазки.

Переработка нефти делится на несколько этапов. Сначала идет первичная переработка, очистка: обезвоживание, обессоливание, отгонка летучих углеводородов (преимущественно метана). Затем следует перегонка – термическое разделение нефти на фракции, основанное на разности температур кипения углеводородов, имеющих разную молекулярную массу. Все это физические процессы.

Затем процессы химические: крекинг – расщепление углеводородов с длинной цепью и образование углеводородов с меньшим числом атомов углеводорода в молекулах; риформинг – изменение структуры молекул углеводородов путем изомеризации, алкилирования, циклизации (ароматизации).

Перегонку нефти проводят при атмосферном давлении и постепенном повышении температуры до 400 ° C на специальных установках (рис. 3).

Рис. 3. Установка первичной переработки нефти

Крекинг – это переработка нефти и ее фракций для получения, главным образом, моторных топлив, а также химического сырья, протекающая с распадом крупных молекул без доступа воздуха. Различают термический крекинг, осуществляемый только под воздействием высокой температуры, и каталитический, происходящий при одновременном воздействии высокой температуры и катализатора (алюмосиликатов). Термический крекинг применяется для превращения гудронов и других тяжелых продуктов в широкую фракцию, используемую для переработки в моторные топлива. Высокотемпературный крекинг (650–750 °С) низкого давления, или пиролиз, применяется для превращения тяжелых углеводородов в газы (этилен, пропилен и др.) и ароматические углеводороды, используемые как химическое сырье. Основное назначение каталитического крекинга – производство компонента высокооктанового бензина (октановое число до 85) для автотранспорта. Существует также гидрокрекинг – каталитический крекинг в присутствии водорода под давлением, используемый для получения реактивного, дизельного топлива и других нефтепродуктов.

В отличие от процессов крекинга, которые заключаются в расщеплении более крупных молекул на менее крупные, процессы риформинга приводят к изменению структуры молекул или к их объединению в более крупные. Путем риформинга получают ароматические углеводороды и углеводороды разветвленного строения. Таким образом, низкокачественные бензиновые фракции превращаются в высококачественные, т.е. увеличивается детонационная устойчивость горючего.

В органической химии имеется большая группа производных углеводородов, содержащих кислородсодержащие функциональные группы. Это спирты, фенолы, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, в частности, жиры (триглицериды), углеводы.

Все эти вещества играют большую роль в биологических процессах, а жиры и углеводы, как известно, являются важнейшими компонентами пищи и входят в состав клеток животных и растительных организмов.

Спирты – производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксигрупп у насыщенных атомов углерода. По числу гидроксигрупп они делятся на одно-, двух-, трех-, многоатомные спирты. По характеру радикала, связанного с ОН-группой, различают спирты первичные RCH2OH, вторичные R2CHOH, третичные R3COH. Сравнительно высокие температуры кипения спиртов обусловлены межмолекулярными водородными связями. Спирты проявляют слабые кислотные свойства – взаимодействуют со щелочными металлами, образуя алкоголяты. Спирты – более слабые кислоты, чем вода, что связано с уменьшением полярности связи О–Н вследствие повышения электронной плотности на атоме кислорода под влиянием углеводородных радикалов. Для спиртов характерны реакции замещения гидроксигруппы, они реагируют с концентрированными галогеноводородными кислотами в присутствии концентрированной H2SO4, с галогенидами фосфора и серы, образуя галогенопроизводные. Спирты образуют сложные эфиры с органическими и минеральными кислотами. В присутствии концентрированной H2SO4 или Al2O3 при нагревании дегидратируются, образуя алкены или простые эфиры.

При сернокислотной дегидратации спиртов промежуточными продуктами являются алкилсерные кислоты:

CH3CH2OH + HOSO3H CH3CH2OSO3H + H2O.

При нагревании до 200 °С последние разлагаются с образованием алкенов, с избытком спиртов образуют простые эфиры. При окислении KMnO4, CuO и другими или каталитическом дегидрировании (катализаторы Cu, Fe или Ni) первичные спирты образуют альдегиды, вторичные – кетоны.

Спирты получают гидратацией алкенов, гидролизом галогенопроизводных и сложных эфиров, восстановлением альдегидов и кетонов и другими способами. Применяются они в производстве пластмасс, синтетических волокон, лекарств, синтетических моющих средств, взрывчатых и душистых веществ.

Теперь поговорим о фенолах – производных ароматических углеводородов. Они содержат одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода бензольного кольца. Это бесцветные кристаллы с характерным запахом, розовеющие на воздухе вследствие окисления. Фенол C6H5OH плохо растворим в воде, хорошо – в водных растворах щелочей, этаноле, диэтиловом эфире. Фенол проявляет слабокислотные свойства, более сильные, чем у спиртов. Это объясняется взаимным влиянием бензольного кольца и гидроксигруппы, обусловленным смещением неподеленной пары p-электронов кислорода к бензольному ядру, включением ее в единую замкнутую -электронную систему. Следствием этого является повышение электронной плотности в бензольном кольце, понижение ее на атоме кислорода, усиление полярности связи О–Н. При действии щелочных металлов и щелочей фенол образует феноляты (C6H5ONa+); при взаимодействии со спиртами, галогенопроизводными, диалкилсульфатами – простые эфиры (C6H5–O–R); с карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами – сложные эфиры (C6H5OCOR). Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования в ароматическом ядре фенола протекают легче, чем у бензола, т.к. электронная плотность в нем повышена, и заместители направляются в орто- и параположения по отношению к группе ОН.

Фенол применяется в производстве фенолформальдегидных смол, адипиновой, пикриновой кислот, красителей, лекарств, пестицидов.

Немаловажное значение в органической химии имеют сложные эфиры – вещества, образующиеся в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакция этерификации).

Жиры (триглицериды) – полные сложные эфиры глицерина и одноосновных, неразветвленных высших жирных кислот общей формулы R1OCOCH2–CH(OCOR2)–CH2OCOR3, где R1, R2, R3 – радикалы кислот. В состав природных жиров входят остатки предельных и непредельных жирных кислот нормального строения с четным числом атомов углерода (в основном стеариновой, пальмитиновой, олеиновой, линолевой, линоленовой). Животные жиры содержат преимущественнно насыщенные кислоты и являются твердыми (исключение – жир печени трески). В состав растительных жиров – растительных масел – входят главным образом ненасыщенные кислоты: они являются жидкими (исключение – пальмовое масло).

Жиры нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях; не имеют строго определенной температуры плавления. При действии водяного пара при 200–225 °С и давлении 2•106–2,5•106 Па или при 100 °С в присутствии концентрированной серной кислоты гидролизуются с образованием глицерина и высших жирных кислот; при щелочном гидролизе образуют глицерин и соли высших жирных кислот – мыла. Растительные масла каталитической гидрогенизацией (катализатор Ni) переводят в твердые жиры, использующиеся в производстве пищевого маргарина и в мыловарении. Растительные жиры, содержащие остатки кислот с двумя и тремя двойными связями, применяют для получения олиф. Жиры используют в медицине, парфюмерии. Они – резервные питательные вещества, источник энергии в живом организме.

Углеводы – обширный класс природных соединений, играющих важную роль в жизни человека, животных и растений. Такое название они получили потому, что состав многих из них выражается общей формулой Cn2О)m, т.е. формально углеводы состоят из углерода и воды.

С развитием химии углеводов обнаружены соединения, состав которых не отвечает приведенной общей формуле, но обладающие свойствами веществ этого класса (например, дезоксирибоза C5Н10О4). В то же время есть вещества, соответствующие общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойств (например, природный шестиатомный спирт С6Н12О6).

Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений: они являются компонентами клеток всех растительных и животных организмов. Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза:

6СО2 + 12H2O С6Н12О6 + 6H2O + 6О2.

Животные не способны сами синтезировать углеводы и используют углеводы, синтезируемые растениями.

В процессах дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов:

Cn(H2O)m + nO2 —> nCO2 + mH2O + энергия.

При полном окислении 1 г углеводов освобождается 17,6 кДж энергии. Некоторое количество выделяющейся энергии превращается в тепло, а большая ее часть аккумулируется в молекулах АТФ (аденозинтрифосфорная кислота) и затем расходуется в процессах жизнедеятельности.

Функции углеводов в живых организмах разнообразны. Они служат источником запасной энергии (в растениях – крахмал, в животных организмах – гликоген). В растительных организмах углеводы являются основой клеточных мембран. В качестве одного из структурных компонентов остатки углеводов входят в состав нуклеиновых кислот.

Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы (моносахариды) и сложные углеводы. Моносахариды – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов. Сложные – углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

К азотсодержащим органическим соединениям, рассматриваемым органической химией, относятся амины, аминокислоты, белки и нуклеиновые кислоты.

Амины – это производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами. Различают амины первичные RNH2 (анилин, метиламин), вторичные R2NH (диметиламин, дифениламин), третичные R3N (диметиланилин, триметиламин). Амины проявляют основные свойства, обусловленные способностью неподеленной пары электронов атома азота присоединять протон. С минеральными кислотами амины образуют соли.

Аминокислоты – это «кирпичики», из которых построены молекулы важнейших биополимеров – белков. Многообразие функций, осуществляемых белками в живых организмах, определяется их химической структурой и физико-химическими свойствами. Непременным компонентом любой живой клетки наряду с белками являются также нуклеиновые кислоты – дезоксирибонуклеиновая (ДНК) и рибонуклеиновая (РНК). С ними тесно связаны деление клеток, биосинтез белка, передача наследственной информации (рис. 4).

Рис. 4. Двойная спираль ДНК

Аминокислоты – органические соединения, содержащие карбоксильную и аминогруппу. Положение NH2-группы относительно СООR обозначают буквами греческого алфавита: -, -, -, - и т.д. В природе распространены -аминокислоты, среди них встречаются моноаминокарбоновые (аланин), моноаминодикарбоновые (аспарагиновая, глутаминовая кислоты), диаминомонокарбоновые (лизин). Аминокислоты – бесцветные кристаллы, хорошо растворимы в воде, многие из них сладкие на вкус. Имеют высокие температуры плавления. Существуют в виде внутренних солей, представляющих собой биополярные ионы, которые образуются в результате взаимодействия осно'вной (NH2) и кислотной (COOH) групп.

Будучи амфотерными соединениями, аминокислоты образуют соли как с кислотами, так и с основаниями. Они дают производные, характерные для аминов и карбоновых кислот. -Аминокислоты получают гидролизом природных белковых продуктов, некоторые – микробиологическим способом. Они имеют важное биологическое значение: являются структурными элементами молекул белков, занимают центральное место в азотистом обмене живых организмов.

Что касается белков (протеинов), то это – высокомолекулярные азотсодержащие органические вещества, молекулы которых построены из остатков -аминокислот, соединенных между собой пептидными связями (–CO–NH–). В белках выделяют 4 уровня структурной организации. Первичная структура соответствует последовательности аминокислотных остатков, вторичная структура – пространственной укладке атомов главной цепи, третичная структура – распределению в пространстве самих цепей или образованных ими глобул. Белки выполняют разнообразные функции: каталитическую (белки-ферменты), питательную (как источник питания), транспортную (перенос кислорода, липидов, гормонов, витаминов), защитную (синтез антител в ответ на поступление в организм бактерий, токсинов или вирусов), сократительную (участие в акте мышечного сокращения и расслабления), структурную (участие в создании тканей, клеток и клеточных структур – мембран), регуляторную (белковые гормоны).

Органическая химия – крупнейший раздел современной химии. Окружающий нас мир построен главным образом из органических соединений. В этом очерке даны лишь краткие сведения об органических соединениях и законах их превращений. Его главная задача – помочь учителю заинтересовать учеников достичь лучшего понимания мира, в котором мы живем.

Статья подготовлена при поддержке компании «Competentum». Если Вы решили улучшить качество работы вашего персонала, то оптимальным решением станет обратиться в компанию «Competentum». Перейдя по ссылке: «система управления обучением», вы сможете, не отходя от экрана монитора, заказать систему по выгодной цене. В компании «Competentum» работают только высококвалифицированные специалисты с огромным опытом работы с клиентами.

Материал подготовил
П.А.КОШЕЛЬ