© Данная статья была опубликована в № 29/2004 журнала "Химия" издательского дома "Первое сентября". Все права принадлежат автору и издателю и охраняются.
  •  Главная страница "Первого сентября"
  •  Главная страница журнала "Химия"
  •  Сайт "Я иду на урок химии"
  •  Содержание № 29/2004
  • Практическое пособие по химии

    РАБОЧИЕ ТЕТРАДИ

    Продолжение. Начало см. в15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28/2004

    Урок 20. Многоатомные спирты

    Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
    Группы ОН в многоатомных спиртах размещаются у разных атомов углерода:

    Соединения с двумя группами ОН при одном атоме углерода неустойчивые. Они отщепляют воду и превращаются в альдегиды:

    Соединения с двумя группами ОН при соседних атомах углерода называют гликолями (или диолами).

    Получение

    Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:

    Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:

    На производстве глицерин получают по схеме:

    17-3.jpg (9584 bytes)

    Физические свойства

    Этиленгликоль и глицерин – бесцветные вязкие жидкости со сладким вкусом (от греч. – сладкий). Растворимость в воде – неограниченная. Температуры кипения этиленгликоля – 197,2 °С, глицерина – 290 °С. Этиленгликоль – яд.

    Химические свойства

    Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам.
    Так, они реагируют с активными металлами:

    Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:

    Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:

    Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):

     

    Применение многоатомных спиртов
    Применение многоатомных спиртов

    УПРАЖНЕНИЯ.

    1. Подчеркните структурные формулы многоатомных спиртов:

    СlСН2СН2Сl, НОС3Н7, НОСН2СН2ОН, С2Н6О2,

    НОСН2СООН, НОСН2СН2СН2ОН, СН3ОСН2СН2ОН.

    2. По названиям веществ составьте их структурные формулы:

    а) этандиол-1,2; б) этиленгликоль; в) пропандиол-1,2, г) пропандиол-1,3;
    д) глицерин; е) бутантриол-1,2,4.




    3. Составьте уравнения реакций получения этиленгликоля из:
    а) этилена; б) 1,2-дибромэтана.




    4. Укажите пять областей применения многоатомных спиртов (этиленгликоля и глицерина).




    5. Напишите уравнения реакций для цепочки химических превращений, назовите органические вещества:




    6. Составьте цепочку химических превращений получения двухатомного спирта
    СН3СНОНСН2ОН из алкана С3Н8. Используйте схему:
    предельный углеводород моногалогенуглеводород непредельный углеводород дигалогенуглеводород двухатомный спирт.




    Ответы на упражнения к теме 2

    Урок 20

    1. Подчеркнуты структурные формулы многоатомных спиртов:

    2. Структурные формулы, составленные по названиям веществ:

    3. Реакции получения этиленгликоля:

    4. Пять областей применения многоатомных спиртов.

    Этиленгликоль (ЭГ) – в антифризах, 66%-й ЭГ замерзает при –60 °C;
    в синтезе лавсана [–СН2СН2О(О)СС(О)O–]n;
    растворитель (tкип = 198 °С).

    Глицерин – в парфюмерии, косметике, медицине – растворитель, компонент мазей;
    для производства тринитроглицерина – взрывчатого вещества и лекарства, расширяющего сосуды.

    5. Реакции для цепочки химических превращений:

    6. Цепочка химических превращений алкана С3Н8 в пропиленгликоль СН3СНОНСН2ОН через промежуточные вещества заданных классов:

    TopList