АЛЬДЕГИДЫ:
строение, номенклатура, изомерия

10 класс

Цели. Дидактическая: продолжить изучение кислородсодержащих органических соединений (на примере альдегидов), химического строения и видов изомерии, правил составления структурных формул альдегидов и определения их названия.

Развивающая: формировать умения выделять общие и существенные признаки и свойства, составлять план изучаемого материала и делать обобщающие выводы, применять полученные знания на практике и оценивать результаты выполненных действий.

Воспитывающая: способствовать воспитанию добросовестного отношения к труду, инициативности, настойчивости, способности преодолевать трудности для достижения цели.

Дидактический материал. Таблица «Строение альдегидов», химический тренажер, четыре карточки с заданием по номенклатуре альдегидов, пять ватманов для творческого задания, маркеры.

ХОД УРОКА

Мотивация

Работа с химическим тренажером.

Эта работа позволяет проверить знания учащихся, дифференцировать задания по степени сложности, настроить на изучение нового материала (таблица).

Таблица

Химический тренажер

Учитель делит класс на группы по количеству вариантов.

Для каждого варианта называет координаты нужного вещества, например I А, II В, и просит дать ответ на следующие вопросы.

К какому классу органических соединений относится это вещество?

Дать название этому веществу.

Учащиеся на основе имеющихся знаний называют класс веществ и дают ему название. Ребята имеют возможность слышать ответы других и их корректировать.

Учитель специально просит дать название веществу из класса альдегидов (вещество Е в каждом варианте), тем самым создавая проблемную ситуацию.

УЧИТЕЛЬ. Почему вы не можете назвать данное вещество? Что хотели бы узнать об этом веществе и классе, к которому оно относится? Тема сегодняшнего урока «альдегиды».

Изучение нового материала

Учитель возвращает учащихся к химическому тренажеру, указывает на альдегиды.

УЧИТЕЛЬ. Что общего в строении между веществами, известными вам, и веществами под буквой Е?

Дети определяют, что общим у них является углеводородный радикал.

УЧИТЕЛЬ. Что особенного в строении этих веществ вы видите?

Учащиеся отвечают, что у всех веществ из строки Е имеется группа

.

УЧИТЕЛЬ. Ребята, попробуйте сами дать определение классу веществ, записанных в химическом тренажере под буквой Е.

Ребята формулируют определение, обосновывая его строением вещества.

УЧИТЕЛЬ. Альдегиды – это органические вещества, содержащие так называемую альдегидную группу

,

соединенную с углеводородным радикалом.

Учащиеся записывают тему урока «Альдегиды» и их определение, начиная тем самым оформлять опорный конспект темы.

УЧИТЕЛЬ. Группа атомов называется карбонильной.

Обратите внимание на отличие карбонильной группы от альдегидной.

Ребята выявляют отличие карбонильной группы от альдегидной.

УЧИТЕЛЬ. Альдегиды имеют очень большое практическое значение. Различные пластмассы, лаки, красители – это далеко не все области их применения. С химическими свойствами альдегидов мы ознакомимся на следующем уроке.

Ребята, по какому плану мы будем изучать новый класс органических веществ?

Учащиеся сами предлагают план изучения темы, мысленно проектируя свою деятельность.

УЧИТЕЛЬ. В результате эксперимента было установлено, что молекулярная формула формальдегида – СН₂О. Согласно положениям теории строения органических веществ этой молекулярной формуле соответствует структурная формула:

Укажем в этой формуле типы связей. Сигма-связь существует между атомами углерода и водорода. Между атомами углерода и кислорода – одна сигма-связь и одна пи-связь.

Переходим ко второму пункту изучения темы – «Номенклатура».

По международной номенклатуре названия альдегидам дают таким образом: прибавляют окончание «аль» к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей карбонильную группу, от которой и начинается нумерация цепи.

Учащиеся записывают правило составления названий веществ.

УЧИТЕЛЬ. Посмотрите на вещества под буквой Е в химическом тренажере и дайте им названия.

На основе полученных знаний ребята пытаются самостоятельно дать названия альдегидам.

I Е – метаналь;

II Е – этаналь;

III Е – пропаналь;

IV Е – 2-метилпропаналь;

V Е – бутаналь;

VI Е – пентаналь.

УЧИТЕЛЬ. Альдегиды сохранили исторические названия, соответствующие названиям органических кислот, в которые они превращаются при окислении:

Для метаналя и этаналя используют также исторически сложившиеся названия – формальдегид и ацетальдегид.

Учащиеся записывают вещества и дают им названия по международной и исторической номенклатуре, продолжая оформлять опорный конспект темы.

УЧИТЕЛЬ. Следующий этап работы по плану – изомерия. Вспомним, какие вещества называют изомерами и в чем сущность явления – изомерии?

(Актуализируя знания, учащиеся формулируют понятия «изомерия» и «изомеры».)

Для альдегидов характерна структурная изомерия. Углеводородный радикал может иметь разветвленную или неразветвленную цепь, например, альдегид с брутто-формулой С₅Н₁₀О:

и

Посмотрите на записанные вещества и дайте им названия. Возможны ли здесь еще другие изомеры?

Учащиеся в рамках известного материала без труда называют вещества: пентаналь и
2-метилбутаналь, отмечают, что возможны еще изомеры 3-метилбутаналь и 2,2-диметилпропаналь.

УЧИТЕЛЬ. Для альдегидов характерна и межклассовая изомерия. Они изомерны с кетонами. Кетоны – это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами.

А теперь нам предстоит закрепить полученные знания.

Первичная проверка понимания материала

Учитель организует работу в парах. Каждая пара за 4 мин. поочередно выполняет 4 карточки. За 30 с надо дать ответ письменно в тетради.

Учащиеся пересаживаются из-за своих столов по схеме: 1-й стол пересаживается за 4-й,
2-й – за 1-й, 3-й – за 2-й, 4-й – за 3-й.

К а р т о ч к а  №  1

К а р т о ч к а  №  2

К а р т о ч к а  №  3

К а р т о ч к а  №  4

После выполнения задания учитель открывает на доске «ключ» верных ответов и предлагает обсудить результаты работы в парах.

Ребята обмениваются друг с другом тетрадями и производят проверку по «ключу» ответов. Оценивают полноту полученных знаний.

Далее учитель предлагает классу разделиться на группы по четыре человека. Каждая группа выбирает консультанта, который будет представлять ее работу и анализировать. Каждой группе выдается лист ватмана, на котором написано задание, и маркер.

З а д а н и е . Составьте как можно больше возможных изомеров вещества, брутто-формула которого С₄Н₈О.

(О т в е т . Два альдегида (бутаналь и 2-метилпропаналь) и метилэтилкетон соответствуют брутто-формуле С₄Н₈О. Но, кроме этого, такую же брутто-формулу имеют четыре непредельных спирта, три непредельных простых эфира и тетрагидрофуран:

И это тоже можно назвать межклассовой изомерией.)

Группы выполняют творческое задание, обмениваются информацией друг с другом, готовятся к ответу и обоснованию его содержания.

УЧИТЕЛЬ (организует обсуждение работ). Ребята, давайте обсудим, что у нас получилось.

Каждый консультант вывешивает на доску творческую работу своей группы, аргументирует и комментирует ее. Учащиеся имеют возможность вместе исправить ошибки.

Оценочный этап (рефлексия)

УЧИТЕЛЬ. Какую цель мы ставили на уроке? Достигли ли мы с вами поставленной цели? Чему вы научились? Были ли моменты непонимания?

Учащиеся оценивают полноту полученных знаний, производят самооценку своей работы.

Учитель записывает домашнее задание на доске: по учебнику Цветкова Л.А. Органическая химия. 10–11 класс (М.: Владос, 2002), §21, ответы на вопросы после параграфа.

Л и т е р а т у р а

Цветков Л.А. Органическая химия. 10–11 класс. М.: Владос, 2002; Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Начала химии. М.: Экзамен, 2003.

Е.П.ЗАРУБИН, учитель химии
тальменской средней школы № 1.
(р.п. Тальменка, Алтайский край)