Главная страница «Первого сентября»Главная страница журнала «Химия»Содержание №4/2006

Я ИДУ НА УРОК

Кислородсодержащие
органические соединения

Цели. Познакомить с большой группой органических веществ, генетически связанных между собой (строением, изомерией, номенклатурой, физическими свойствами, классификацией); сформировать общее представление о спиртах, альдегидах, карбоновых кислотах; продолжить развитие общеучебных навыков; воспитывать потребности в знаниях о тех веществах, с которыми мы соприкасаемся в быту – они находятся в пищевых продуктах, лекарствах.

Демонстрационный материал. Коллекция карбоновых кислот, спиртов, фенола, формалина.

Демонстрационный эксперимент. Изучение растворимости в воде спиртов (этанола, н-пропанола и н-бутанола), кислот (муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, стеариновой и пальмитиновой), альдегидов (40%-й раствор муравьиного альдегида – формалин).

Наглядное обеспечение. Таблицы «Образование водородной связи», «Спирты и альдегиды»; модели молекул; рисунки с формулами наиболее часто встречаемых кислот.

Раздаточный материал. Информационная карта к занятию.

Межпредметные и внутрипредметные связи. Неорганическая химия: минеральные кислоты, водородные связи между молекулами; органическая химия: углеводороды (общие формулы, строение, номенклатура, изомерия); математика: функция; физика: физические свойства веществ, константы.

ХОД УРОКА

 
Классификация кислородсодержащих
органических соединений

П р и м е р ы: муравьиная кислота, щавелевая кислота, лимонная, яблочная, молочная кислоты, «винный спирт» (этанол), формалин (40%-й раствор муравьиного альдегида в воде), глицерин, ацетон, эфир для наркоза (диэтиловый эфир), фенол.

Задание 1. Распределите следующие вещества на три группы – спирты, альдегиды, карбоновые кислоты:

Задание 2. По каким признакам классифицируют кислородсодержащие соединения? Назовите функциональные группы спиртов, альдегидов и карбоновых кислот.

Функциональные группы веществ разных классов

Спирты Альдегиды Карбоновые кислоты
ОН

гидроксильная

Задание 3. Как называют углеводородный фрагмент в формулах органических кислородсодержащих соединений? Например, в задании 1 (см. выше) – это фрагменты: СН3, С4Н9, С5Н11, С2Н5, С7Н15, С3Н7.

Обозначая углеводородный радикал буквой R, получаем общие формулы:

спиртов – ………………………. ;

альдегидов – ……………….. ;

органических кислот – …………………. .

Классификацию спиртов, альдегидов и кислот можно проводить по числу функциональных групп в молекулах. Различают одно-, двух- и трехатомные спирты:

Альдегиды с двумя альдегидными группами СНО в молекуле называют следующим образом:

Карбоновые кислоты в зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле бывают одно-, двух- и трехосновные:

Кислородсодержащие соединения различаются по строению углеводородного радикала. Они бывают предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные), циклические, ароматические.

Примеры спиртов:

Примеры альдегидов:

Примеры карбоновых кислот:

Мы будем изучать только предельные одноосновые карбоновые кислоты, одноатомные спирты и альдегиды.

Задание 4. Дайте определение насыщенных спиртов, альдегидов, карбоновых кислот.

Спирты бывают первичные, вторичные и третичные. В первичных спиртах при атоме С, связанном с гидроксильной группой ОН, один углеродный сосед; во вторичных спиртах при атоме С наряду с группой ОН два углеродных заместителя (соседа), а в третичных спиртах – три углеродных заместителя. Например:

 


Номенклатура
кислородсодержащих соединений

По международной номенклатуре ИЮПАК названия спиртов производят из названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «ол».

Название по ИЮПАК Формула спирта Тривиальное название
Метанол СН3ОН Метиловый спирт
Этанол СН3СН2ОН Этиловый спирт
Пропанол СН3СН2СН2ОН Пропиловый спирт
Изопропанол (СН3)2СНОН Изопропиловый спирт

Задание 5. Напишите молекулярные формулы и названия четырех первичных спиртов с числом атомов углерода в молекуле 4 и более.

Особенность названий альдегидов – суффикс «аль».

Задание 6. Впишите в таблицу формулы и названия по ИЮПАК следующих четырех альдегидов.

Название по ИЮПАК Формула альдегида Тривиальное название
Метаналь Муравьиный альдегид
…………………………. …………………………. Уксусный альдегид
…………………………. …………………………. Пропионовый альдегид
…………………………. …………………………. Масляный альдегид
…………………………. …………………………. Валериановый альдегид

Названия по ИЮПАК карбоновых кислот производят из названий углеводородов с таким же числом атомов углерода в молекуле с добавлением окончания «овая» и слова «кислота».

Задание 7. Впишите в таблицу формулы и названия по ИЮПАК четырех следующих кислот.

Название по ИЮПАК Формула кислоты Тривиальное название
Метановая кислота Муравьиная кислота
…………………………. …………………………. Уксусная кислота
…………………………. …………………………. Пропионовая кислота
…………………………. …………………………. Масляная кислота
…………………………. …………………………. Валериановая кислота

Задание 8. Почему метаналь и метановую кислоту нельзя считать гомологами? Чем они отличаются от гомологов?


Физические свойства.
Водородная связь

1) А г р е г а т н о е  с о с т о я н и е линейных соединений разных классов.

Число атомов С в молекуле Алканы Спирты Альдегиды Kарбоновые кислоты
1 г. ж. г. ж.
2 г. ж. ж. ж.
3 г. ж. ж. ж.
4 г. ж. ж. ж.
5 ж. ж. ж. ж.p

Задание 9. Почему среди алканов так много газов? Почему существует газообразный альдегид при нормальных условиях (0 °С, 1 атм)? С чем это может быть связано?

2) Т е м п е р а т у р ы  к и п е н и я (°С) первых пяти гомологов веществ четырех классов.

Число атомов С в молекуле Алканы Спирты Альдегиды Kарбоновые кислоты
1 –162 +64,7 –19 +101
2 –89 +78,3 +21 +118
3 –42 +97,2 +50 +141
4 –0,5 +117,7 +75 +163
5 +36 +137,8 +120 +186

Задание 10. Сравните температуры кипения соответствующих (по числу атомов С) алканов, спиртов, альдегидов и карбоновых кислот. Какие особенности этой характеристики у веществ разных гомологических рядов?

3) В о д о р о д н а я  с в я з ь в ряду рассматриваемых соединений – это межмолекулярная связь между кислородом одной молекулы и гидроксильным водородом другой молекулы.

Справочная информация – электроотрицательность атомов: С – 2,5; Н – 2,1; О – 3,5.

Распределение электронной плотности в молекулах спиртов и карбоновых кислот неравномерное:

Водородную связь в спиртах и кислотах изображают так:

В ы в о д. В гомологических рядах спиртов и карбоновых кислот отсутствуют газообразные вещества и температуры кипения веществ высокие. Это связано с наличием водородных связей между молекулами. За счет водородных связей молекулы оказываются ассоциированными (как бы сшитыми), поэтому, чтобы молекулы стали свободными и приобрели летучесть, необходимо затратить дополнительную энергию на разрыв этих связей.

4) Р а с т в о р и м о с т ь  в  в о д е   демонстрируется экспериментально на примере растворимости в воде спиртов – этилового, пропилового, бутилового и кислот – муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной и стеариновой. Демонстрируется также раствор муравьиного альдегида в воде.

Задание 11. Что можно сказать о растворимости спиртов, альдегидов и карбоновых кислот в воде? Чем объясняется растворимость этих веществ?

При ответе используйте схему образования водородных связей между молекулами кислоты и воды:

Необходимо отметить, что с увеличением молекулярной массы растворимость в воде спиртов и кислот уменьшается. Чем больше углеводородный радикал в молекуле спирта или кислоты, тем труднее группе ОН держать молекулу в растворе за счет образования слабых водородных связей.


Строение спиртов, альдегидов,
карбоновых кислот

Молекулярная формула Структурная формула Электронная формула Смещение электронной плотности

Метиловый спирт (метанол)

СН3ОН

Муравьиный альдегид (формальдегид)

НСНО

Муравьиная (метановая) кислота

НСООН

Задание 12. Аналогичную таблицу составьте дома для вторых членов гомологических рядов спиртов, альдегидов и карбоновых кислот.


Изомерии спиртов, альдегидов
и карбоновых кислот

1) И з о м е р и я с п и р т о в на примере пентанола С5Н11ОН (приведены углеродные цепи изомеров):

Задание 13. По углеродным цепям назовите разветвленные изомеры спиртов состава С5Н11ОН:

Задание 14. Являются ли данные вещества изомерами:

Задание 15. Какие виды изомерии характерны для спиртов?

2) И з о м е р и я а л ь д е г и д о в на примере н-пентаналя, или валерианового альдегида н4Н9СНО:

Задание 16. Какие виды изомерии характерны для альдегидов?

3) И з о м е р и я к а р б о н о в ы х к и с л о т на примере н-пентановой, или валериановой, кислоты н4Н9СООН:

Задание 17. Какие виды изомерии характерны для карбоновых кислот?

Задание 18. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 2,4-диметил-3-этилгексаналь;

б) 2,2,4-триметил-3-изопропилпентаналь;

в) 2,3,4-триметил-3-этилпентандиол-1,2;

г) 2,3,4-триметил-3-изопропилгексантриол-1,2,4;

д) 3,4,5,5-тетраметил-3,4-диэтилгептановая кислота;

е) 2,4-диметилгексен-3-овая кислота.


Домашнее задание

• Выучить тривиальные названия пяти первых альдегидов и карбоновых кислот.

• Заполнить таблицу «Строение спиртов, альдегидов, карбоновых кислот» для вторых членов данных гомологических рядов (см. задание 12).

• Написать все возможные изомеры для бутанола С4Н10О, бутаналя С4Н8О и бутановой кислоты С4Н8О2, назвать их по ИЮПАК.

Р е ш и т ь з а д а ч у. Один из многоатомных спиртов используют для приготовления антифризов – жидкостей, замерзающих при низкой температуре. Антифризы используют в зимних условиях для охлаждения автомобильных двигателей. Найдите молекулярную формулу этого спирта, если массовая доля углерода в нем составляет 38,7%, водорода – 9,7%, кислорода – 51,6%. Относительная плотность его паров по водороду равна 31. Напишите структурную формулу спирта и назовите его.

Н.Е. ЛОБАНОВА,
учитель химии
(г. Уфа, Республика Башкортостан)