Главная страница «Первого сентября»Главная страница журнала «Химия»Содержание №3/2004

РАБОЧИЕ ТЕТРАДИ

Продолжение. См. № 45, 46, 47, 48/2003;
1, 2/2004

Практическая работа 10.
Окисление первичных
алканолов и алканалей

Цели. Повторить материал об особенностях электронной структуры и генетической взаимосвязи спиртов (алканолов), альдегидов (алканалей) и карбоновых кислот; экспериментально проверить способность окисления спиртов до альдегидов и кислот, качественные реакции на альдегидную и карбоксильную группы.
Оборудование и реактивы. Сu (спираль), спиртовая горелка, спички, капельная воронка, штатив с пробирками, химический стакан (100–150 мл), установка (электрическая) для окисления спиртов, колба (с отводом, 50 мл), трубка – воздушный холодильник, железный штатив с кольцом и лапкой, охлаждающая смесь (вода со льдом), асбестовая сетка, водяная баня, санитарная склянка, газоотводная трубка-капилляр, шпатель; Mg (порошок), С2Н5ОН (этанол), водный раствор этанола
(2 мл спирта на 8 мл Н2О), растворы Na2CO2 или NaHCO3, CuSO4, NaOH, [Ag(NH3)2]OH
(аммиачный р-р Ag2O), FeCl3, H2SO4 (конц.).
Для демонстрационного опыта. Водяная баня, колба-приемник (50 мл), U- и Г-образные газоотводные трубки, штатив с пробирками, колба на 50 мл с отводом, капиллярная воронка с пробкой, газоотводная трубка – воздушный холодильник, склянка на 100–150 мл с пробкой
(2 отверстия), санитарная склянка; Н2О (дистил.), реактив Шиффа, СаС2 (карбид кальция),
HgO (0,5 г), H2SO4 (конц.), CuSO4 (разб. р-р), [Ag(NH3)2]OH (аммиачный р-р Ag2O), насыщенный раствор NaCl.

 

Демонстрационный опыт Наблюдения и выводы
Собрать прибор по схеме.

 

...

Пропускать ацетилен около 10 мин до образования в сборнике белого хлопьевидного осадка, постепенно растворяющегося. Раствор в приемнике разделить на три части, которые испытать:
а) фуксинсернистой кислотой (реактив Шиффа);

...

б) гидроксидом меди(II) в избытке щелочи (водяная баня);
в) аммиакатом серебра (водяная баня). Реакции какого типа при этом происходят? Записать уравнения происходящих реакций (в структурной форме), назвать продукты

...

 

Порядок работы Задания Наблюдения и выводы
В пробирку налить 0,5 мл этанола таким образом, чтобы спирт смочил стенки пробирки. Накалить докрасна в пламени горелки сетку из красной меди (свернутую трубкой) и быстро опустить в пробирку со спиртом.

Наблюдать. Осторожно понюхать (повторить неоднократно). Испытать остаток (продукт) жидкости 2–3 каплями аммиаката серебра(I) при нагревании на водяной бане

Что происходит с налетом оксида меди(II) при внесении медной сетки в пары спирта? Kакой характерный запах ощущается? Kакой эффект дает чувствительная качественная реакция на альдегиды с аммиакатом серебра(I)? (Если имеется в наличии готовая лабораторная установка для окисления спиртов, то использовать ее.)

...

В колбу-реактор поместить 5 г измельченного бихромата калия (отметить цвет вещества) и 5 мл концентрированной Н2SO4. Kак изменяется цвет веществ в реакторе? Нюхать пары выделяющихся веществ осторожно!

...

Из капельной воронки прибавить (по каплям) водный раствор этанола. Отгонять пары образующихся альдегида и кислоты нагреванием до появления в приемнике специфического запаха уксусной кислоты. Образовавшийся продукт разделить на три пробы
а) K 1-й пробе добавить Mg (порошок), взболтать, наблюдать и доказать выделение водорода. Продукт реакции с Mg испытать универсальным индикатором.
б) 2-ю пробу испытать (по каплям) окрашенным фенолфталеином раствором щелочи.
в) 3-ю пробу дистиллята испытать несколькими каплями раствора хлорида железа(III)
Чем объясняется зеленый цвет, который приобретает реакционная масса в колбе? Записать соответствующие схемы и уравнения происходящих реакций, указать окислительи восстановитель.Kакие еще вещества могут оказаться в приемнике? Записать их структурные формулы. Решить экспериментальную задачу. Доказать наличие уксусной кислоты в продуктах окисления спирта. Обосновать решение уравнениями реакций

...

Практическая работа 11.
Решение экспериментальных задач по теме
«Углеводороды, спирты, альдегиды,
карбоновые кислоты, эфиры»

Цели. На основании знания особенностей состава и структуры, а также характерных свойств изученных органических соединений уметь распознавать углеводороды, спирты, альдегиды и карбоновые кислоты наиболее рациональным способом, качественно обосновать свои выводы.
Оборудование и реактивы. Шпатель, штатив с пробирками, спиртовая горелка, спички, вата, пинцет, держатель для пробирок, водяная баня (электрическая), синее стекло (Со), фильтровальная бумага, железный штатив, Г-образная газоотводная трубка, тигельные щипцы, центрифуга, железный штатив с кольцом и лапкой, санитарная склянка; растворы веществ для распознавания (варьировать индивидуально) в пробирках:

№ 1–3 – С4Н9Сl, С6Н5OH, СН3COOH,

№ 4–7 – С3Н5(OH)3, С2Н5OH, НCOH, С17Н35COONa,

№ 8–10 – НCOOH, СН3COOH, С17Н33COOH,

CuO (порошок), Са(ОН)2 (известковая вода), С2Н5OH (этанол), Na (метал.), Н2О (дистил.),
растворы CuSO4 ( = 2%), KMnO4 ( = 5%), [Ag(NH3)2]OH, K2Cr2O7 ( = 10%), NaOH, FeCl3,
AgNO3 ( = 1%), Br2 (бромная вода), Н2SO4 ( = 10%), Na2CO3, Cu (проволока с загнутым концом, закрепленным в пробирке), HNO3 (конц.).

Примечание. Перед проведением качественного распознавания органических веществ облегчить задачу эксперимента (с целью рационального расходования реактивов, использования оборудования и времени) исследованием внешних признаков веществ: растворимости, окраски, запаха и др. Проверив предполагаемое, далее можно вести распознавание с меньшим количеством веществ, взяв за основу либо распознавание по функциональным группировкам, либо по различиям в углеводородном радикале.

Экспериментальная задача Порядок работы Наблюдения и выводы
В пробирках № 1–3 определить каждое из веществ: монохлорбутан, фенол, этановая кислота (даны в растворах) По внешним признакам растворов высказать предположение о нахождении раствора фенола (цвет, запах), уксусной кислоты (запах). Проверить предполагаемый раствор фенола бромной водой и раствором FeCl3, сделать вывод, записать уравнения соответствующих реакций. Проверить предполагаемый раствор уксусной кислоты индикатором, магнием, раствором соды, раствором хлорида железа(III). Написать уравнения реакций. Пробу из пробирки, где предполагается раствор хлористого бутила, подвергнуть реакции Степанова (на определение галогенов). Пробу растворить в 2–3 мл спирта (этанола), добавить кусочек (горошину) металлического Na, после окончания реакции разбавить равным объемом воды, подкислить НNО3 (конц.) и прилить 1%-й раствор AgNO3, отфильтровать. Сделать общий вывод по задаче

В пробирках № 4–7 распознать водные растворы глицерина, этанола, стеарата натрия, формальдегида.
(Составить план распознавания.)

В пробирках № 8–10 распознать водные растворы карбоновых кислот: муравьиной, уксусной и олеиновой.
(Составить план распознавания.)

Практическая работа 12.
Жиры.
Сравнение свойств мыла
и синтетических моющих средств (СМС)

Цели. Экспериментально закрепить понятия о жирах как сложных эфирах, их роли в биосфере и практической жизни, растворимости, составе, омылении, сравнить свойства мыла и синтетических моющих средств.
Оборудование и реактивы. Водяная баня, фарфоровая чашка для выпаривания, шпатель (3 шт.), спиртовая горелка, спички, штатив с пробирками, стеклянная палочка, колба химическая на 50 мл
(3 шт.), санитарная склянка; бензин, Н2О (дистил.), С6Н6, С2Н5OH, ССl4, NaOH (р-р, = 20%),
NaCl (кристал.), фенолфталеин (спирт. р-р), жир (твердый животный), Br2 (бромная вода), мыло (разб. р-р), универсальный индикатор со шкалой рН, масло подсолнечное, масло льняное, СМС (порошкообразное), СМС (жидкое), жесткая вода (Ca2+, Mg2+).

Жиры – полные и неполные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот (моно-, ди-, триглицериды).
Почти все кислоты, входящие в состав жиров, имеют четное число атомов С. В растительных жидких жирах больше ненасыщенных кислот. К ним относятся олеиновая С17Н33СООН, линолевая С17Н31СООН, линоленовая С17Н29СООН и другие кислоты. В твердых животных жирах значительный процент насыщенных кислот: пальмитиновая С15Н31СООН, стеариновая С17Н35СООН и др.

Воск состоит не из глицеридов. Воски – это сложные эфиры высших одноосновных кислот и одноатомных спиртов (от 16 до 36 атомов С в молекуле).

Гидролиз жиров в присутствии щелочи или соды приводит к образованию глицерина и мыла.
Мыла' – это соли высших карбоновых кислот, отсюда другое название процесса – омыление.

Гидрирование жидких непредельных жиров (+Н2, Рt) превращает их в твердые предельные жиры. В промышленности полученный твердый продукт используют для приготовления маргарина. Растительные масла используют для изготовления основы масляных красителей – олифы.

Обычное мыло – натриевые (калиевые) соли стеариновой и пальмитиновой кислот. В водной среде анионы мыла собираются в агрегаты таким образом, что углеводородные радикалы «спрятаны» внутри, на поверхности же находятся группы –СОО, обеспечивающие растворимость в воде. Жировые загрязнения, нерастворимые в воде, растворяются в неполярной «сердцевине» и могут быть удалены мыльным раствором.
В жесткой воде мыло не обладает моющими свойствами, а превращается в нерастворимые соли Са2+ и Mg2+. Этого недостатка лишены СМС, содержащие на конце длинной углеводородной цепи не группу –СОО, а, например, ROSO3Na (соль алкилсульфата). Однако использование СМС имеет и негативные стороны. Попадая в водоемы, СМС губят живые организмы и нарушают природное равновесие. Сейчас стоит проблема синтеза таких веществ, которые, обладая высоким моющим действием, быстро разлагались бы на безвредные соединения, экологически безопасные.

Порядок работы Задания Наблюдения и выводы
В пять пробирок налить по 2 мл бензина, воды, этанола, бензола и тетрахлорметана. В каждую пробирку поместить по кусочку жира, встряхнуть На основании результатов опыта расположить растворители в ряд по мере увеличения их растворяющей способности относительно жиров

В одну пробирку налить 2 мл подсолнечного масла, в другую – столько же льняного масла, в третью поместить кусочек твердого животного жира и расплавить его, а затем во все три пробирки добавить немного бромной воды В какой из пробирок бромная вода быстрее обесцветилась? О чем это свидетельствует? Привести фрагмент уравнения реакции присоединения

В фарфоровую чашечку поместить
3 г жира, прилить 7–8 мл раствора NaОН (
= 20%), затем – 1–2 мл С2Н5ОН (для ускорения реакции). Kипятить 15–20 мин, помешивая стеклянной палочкой и добавляя воду до исходного уровня (до тех пор, пока проба смесив пробирке с горячей водой не даст отсутствия жировых капель). Затем добавить 0,5 г NaСl и еще
1–2 мин кипятить
Kакое вещество появилось на поверхности гидролизата в результате проделанного опыта? Написать уравнение происходящей реакции. Что такое «высаливание»? После отделения мыла нейтрализовать раствор концентрированной соляной кислотой (по фенолфталеину), а затем проверить наличие в нем глицерина качественной реакцией с Cu(OH)2 в избытке щелочи (в обычных условиях)

В трех колбах на 50 мл приготовить разбавленные растворы мыла, СМС (порошок) и СМС (жидкость), влить по 2–3 мл в пробирки и добавить в каждую несколько капель раствора фенолфталеина. В три пробирки влить по 4–5 мл воды (жесткой, содержащей ионы Ca2+ и Mg2+). В первую пробирку, встряхивая, добавить по каплям раствор мыла, во вторую и третью пробирки – ранее приготовленные растворы СМС Почему раствор мыла имеет щелочную среду (рН > 7)? Вывод пояснить соответствующим уравнением реакции гидролиза. Kакое из СМС следует использовать для стирки:
а) хлопчатобумажных тканей (среда СМС должна быть щелочной);
б) шелковых и шерстяных тканей в жесткой воде (среда СМС должна быть нейтральной)? Почему окраска индикаторов в растворах СМС меняется по-разному?

Рейтинг@Mail.ru