Алкены

Глава из пособия по органической химии

Продолжение. Начало см. в № 1/2004

Изомерия

Для алкенов возможна структурная и геометрическая изомерия.
Структурная изомерия бывает трех видов:
а) изомерия углеродного скелета:

б) изомерия положения двойной связи:

в) межклассовая изомерия:

Геометрическая или цистрансизомерия. О заместителях, расположенных в плоскости молекулы по одну сторону от двойной связи, говорят, что они находятся в цисположении относительно друг друга, а по разные стороны — в трансположении.

Примеры:

Как видно выше, последовательность связей в цис- и транс-бутенах-2 одинакова. Они отличаются только пространственным расположением заместителей относительно двойной связи.
Для составления названий изомеров выбирают самую длинную цепь, содержащую двойную связь. Название изомера (цис- или транс-) зависит от цис- или трансрасположения фрагментов главной цепи относительно друг друга.
Этот простой способ обозначения во многих случаях неприменим, например:

Тогда используется другая, более сложная номенклатура (система Кана–Ингольда–Прелога), которую мы здесь рассматривать не будем.
В алканах поворот вокруг имеющей осевую симметрию -связи С–С происходит легко, поэтому у них нет изомеров. Наличие -компоненты делает невозможным поворот вокруг С=С-связи. Такой поворот сопровождался бы разрывом -связи. Поэтому в обычных условиях переход одного геометрического изомера в другой не происходит.

Вопрос для самоконтроля. 2. Какой простейший непредельный углеводород имеет цис- и трансизомеры?

В.А.БАТАЕВ,
Е.В.БАТАЕВА