Главная страница «Первого сентября»Главная страница журнала «Химия»Содержание №45/2003

КОНКУРС "Я ИДУ НА УРОК"

Важнейшие представители
предельных монокарбоновых кислот

Урок-конференция 10 класс

При изучении курса органической химии в классах инженерно-химического профиля я использую разнообразные формы проведения уроков, в том числе уроки-конференции. Предлагаю вашему вниманию разработку урока-конференции по теме «Карбоновые кислоты», рассчитанного на два учебных часа.

Цели.
Образовательная: рассмотреть способы получения, физические и важнейшие химические свойства, практическое значение муравьиной и уксусной кислот.
Воспитательная: сообщить сведения об истории открытия и применения данных веществ, о роли различных ученых в изучении свойств муравьиной и уксусной кислот и разработке способов их получения в чистом виде, о токсикологических свойствах кислот и способах безопасного для здоровья человека их применения.
Развивающая: продолжить развитие навыков учащихся по подготовке устных сообщений и решению расчетных задач различных типов и уровней трудности.

Оборудование и реактивы.
На доске – плакат «Применение уксусной кислоты».
На демонстрационном столе — пластмассовый штатив с пробирками, спиртовка, зажим для пробирок; безводная муравьиная кислота, ледяная уксусная кислота, 5%-е водные растворы муравьиной кислоты, уксусной кислоты, гидроксида натрия, водные растворы гидроксида диамминсеребра и фенолфталеина.
На столах учащихся (составленных для размещения шести групп) – карточки с текстами задач.

Примерно за неделю до проведения урока класс разбивается на шесть групп, различающихся уровнем подготовки учащихся. В 1-й и 2-й группах – ребята с хорошим уровнем знаний, умеющие решать расчетные задачи среднего уровня сложности. В 3-й и 4-й группах – ученики с высоким уровнем знаний, проявляющие повышенный интерес к изучению химии и успешно справляющиеся с решением не только типовых, но и комбинированных задач. В 5-й и 6-й группах школьники со средним уровнем знаний, умеющие решать типовые задачи. Каждой группе предлагается подготовить к уроку сообщение по определенной теме и выступить с ним на конференции.
Задание группе 1. Муравьиная кислота – история открытия, происхождение названия, нахождение в природе и физические свойства.
Задание группе 2. Уксусная кислота – история открытия, происхождение названия, нахождение в природе и физические свойства.
Задание группе 3. Муравьиная кислота – способы получения и важнейшие химические свойства.
Задание группе 4. Способы получения и важнейшие химические свойства уксусной кислоты.
Задание группе 5. Практическое значение муравьиной кислоты.
Задание группе 6. Практическое значение уксусной кислоты.

ХОД УРОКА

Учитель. На прошлом занятии вы познакомились с новым классом органических соединений. Вспомните название и определение данного класса.
Учащиеся. Это карбоновые кислоты – органические вещества, молекулы которых содержат одну, две или более карбоксильных функциональных групп –СООН.
Учитель. Какие из карбоновых кислот наиболее распространены и что характерно для строения их молекул?
Учащиеся. Наиболее распространены предельные одноосновные карбоновые кислоты (монокарбоновые) – это производные предельных углеводородов, молекулы которых содержат одну карбоксильную функциональную группу.
Учитель. Какова общая формула гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот?
Учащиеся. СхНО2, где х = 1, 2, 3... Эту формулу можно также представить в другом виде – с выделением функциональной группы –СООН: Сх–1Н2х–1СООН, где х = 1, 2, 3...
Учитель. Сегодня мы познакомимся с историей открытия, способами получения, физическими и важнейшими химическими свойствами, практическим значением двух первых представителей гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот. Прежде чем начать обсуждение данных вопросов, решим задачи на нахождение молекулярных формул веществ, о которых сегодня пойдет речь. На столах у каждой группы имеются карточки с текстами задач. Приступаем к работе.

Задачи различаются по уровню сложности. Учащимся 1-й и 2-й групп предлагаются задачи на нахождение молекулярных формул веществ по известным массам (объемам) продуктов их сгорания, имеющие средний уровень трудности. Учащиеся 3-й и 4-й групп решают наиболее сложные задачи комбинированного характера на нахождение молекулярных формул веществ по данным о результатах поглощения продуктов их сгорания. Учащиеся 5-й и 6-й групп получают наиболее легкие задачи на нахождение молекулярных формул веществ по известным массовым долям химических элементов.

Задача для группы 1. При сгорании неизвестного органического вещества массой 4,6 г образовалось (н.у.) 2,24 л оксида углерода (IV) и 1,8 г воды. Определить, какое вещество было сожжено.

(СН2О2муравьиная кислота.)

Задача для группы 2. Относительная плотность паров некоторого органического вещества по этану равна 2,0. При сгорании 6,0 г этого вещества образовалось 3,6 г воды и 8,8 г оксида углерода(IV). Определить молекулярную формулу и название вещества.

2Н4О2уксусная кислота.)

Задача для группы 3. Сожгли 2,3 г неизвестного органического вещества в избытке кислорода. Полученную газообразную смесь продуктов сгорания очистили от непрореагировавшего кислорода, а затем последовательно пропустили через трубку с фосфорным ангидридом и сосуд с известковой водой. В результате смесь оказалась поглощенной полностью, масса трубки увеличилась на 0,9 г, а в сосуде выпал белый осадок массой 5,0 г. Определить молекулярную формулу и название сгоревшего вещества.

(СН2О2муравьиная кислота.)

Задача для группы 4. Сожгли 3,0 г неизвестного органического вещества в избытке кислорода. Полученную газообразную смесь продуктов сгорания очистили от непрореагировавшего кислорода, а затем последовательно пропустили через промывалку с концентрированной серной кислотой и сосуд с баритовой водой. В результате смесь оказалась поглощенной полностью, масса промывалки увеличилась на 1,8 г, а в сосуде выпал белый осадок массой 19,7 г. Относительная плотность паров исходного вещества по водороду равна 30,0. Определить, какое вещество было сожжено.

2Н4О2уксусная кислота.)

Задача для группы 5. Массовые доли химических элементов в некотором органическом веществе составляют: углерод – 26,09%, водород – 4,35% и кислород – 69,56%. Определить молекулярную формулу и название вещества.

(СН2О2муравьиная кислота.)

Задача для группы 6. Относительная плотность паров некоторого органического вещества по метану равна 3,75. Массовые доли химических элементов в этом веществе составляют: углерод – 40%, водород – 6,67% и кислород – 53,33%. Определить молекулярную формулу и название исходного вещества.

2Н4О2 – уксусная кислота.)

Учитель (по окончании решения задач). Итак, вы успешно справились с решением предложенных задач и нашли молекулярные формулы тех веществ, о которых вами подготовлены сообщения. Начнем работу нашей учебной конференции с рассмотрения истории открытия, происхождения названий, нахождения в природе и физических свойств интересующих нас соединений. Слово для выступления имеют ребята из первой группы.
Ученик (из 1-й группы). Химическая формула СН2О2, или НСООН, соответствует простейшей монокарбоновой кислоте – муравьиной. Ее название указывает на источник, из которого эта кислота впервые была выделена. Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев. Она является одним из компонентов яда, который выделяют жалящие муравьи, а также компонентом жгучей жидкости жалящих гусениц шелкопряда. В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей провел необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел ее до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. После конденсации пара получился водный раствор, обладавший сильнокислой реакцией. Это и был раствор муравьиной кислоты. В чистом виде муравьиную кислоту впервые получил в 1749 г. Андреас Сигизмунд Маргграф. Муравьиная кислота служит насекомым своеобразным «химическим оружием» для защиты и нападения. Практически каждый человек хотя бы раз в своей жизни получил ожог от укусов муравьев. Ощущение очень напоминает ожог крапивой – ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших волосках этого весьма распространенного растения. Вонзаясь при соприкосновении в кожу, они сразу же обламываются, а их содержимое болезненно обжигает. Муравьиная кислота также присутствует в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.
Современное название муравьиной кислоты по систематической номенклатуре – метановая кислота. Это резко пахнущая бесцветная жидкость, очень хорошо растворимая в воде,
tпл = 8 °С, tкип = 101 °С. Муравьиная кислота – самая простая и при этом самая сильная карбоновая кислота, она в десять раз сильнее уксусной. Когда немецкий химик Юстус Либих получил безводную муравьиную кислоту, оказалось, что это очень опасное соединение.
При попадании на кожу кислота не только жжет, но и буквально растворяет ее, оставляя долго не заживающие раны.
Вот как вспоминал Карл Фогт – химик, работавший вместе с Либихом, – один случай. Входит Либих, у него в руках склянка с притертой пробкой. «Ну-ка, обнажите руку», – говорит он Фогту и влажной пробкой прикасается к руке. «Не правда ли, жжет? – невозмутимо спрашивает Либих. – Я только что добыл безводную муравьиную кислоту». После этого «эксперимента» у Фогта остался на всю жизнь белый шрам на руке. И неудивительно – впоследствии ученые открыли способность безводной муравьиной кислоты растворять даже капрон, найлон и другие полимеры, устойчивые к разбавленным растворам неорганических кислот и щелочей.

Учитель. После того как мы познакомились с муравьиной кислотой, попробуем ответить на такие вопросы. Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что еще можно использовать в данном случае?
Учащиеся. Поскольку муравьиная кислота – электролит, то при ее растворении в воде происходит процесс электролитической диссоциации:

НСООН НСОО + Н+.

В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается. Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией. А к ним как раз и относится нашатырный спирт – водный раствор аммиака, содержащий гидроксид аммония NH4ОН. При его взаимодействии с муравьиной кислотой происходит реакция нейтрализации:

НСООН + NН4ОН = НCOONH4 + H2O.

Для тех же целей вполне подойдет и водный раствор имеющейся в каждом доме питьевой соды – гидрокарбоната натрия NаНСО3:

НСООН + NaHСO3 = НСООNа + Н2О + СO2.

Учитель. Молодцы, ответ правильный. А теперь познакомимся с еще одной карбоновой кислотой, известной человеку с древности, – уксусной. Слово для выступления имеют ребята из 2-й группы.
Ученик (из 2-й группы). Химическая формула уксусной кислоты – С2Н4О2, или СН3СООН. Как вам известно, водный разбавленный раствор этого вещества называется уксусом. Слово «уксус» происходит от греческого слова «oxys», означающего «кислый». В древности уксус был единственной пищевой кислотой, получаемой при скисании виноградного вина, и это объясняет, что его название древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом, кислоте.
В России уксус называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой». Последнее название связано с получением уксусной кислоты при сухой перегонке древесины лиственных пород, прежде всего березы. В 1793 г. президент Российской академии наук Андрей Андреевич Нартов (сын механика – учителя Петра I) сообщил, что «кислая влажность из дровяных куч в уголь пережигаемых» может быть использована для травления меди и железа.
Получение уксуса при сухой перегонке древесины описано в сочинениях Иоганна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества вплоть до ХIХ в. оставалась неизвестной. Алхимики считали, что при брожении вина винный (по современной номенклатуре – этиловый) спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли – винного камня.
Еще в XVIII в. брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 г. Йенс Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 г. немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил полный ее синтез из угля.
Уксусная кислота (по систематической номенклатуре – этановая) – бесцветная жидкость с характерным острым запахом, очень хорошо растворимая в воде, tпл = 17 °С, tкип = 118 °С;
3–7%-й водный раствор уксусной кислоты называется столовым уксусом, а 70–80%-й раствор – уксусной эссенцией. Безводная уксусная кислота при охлаждении до 16,8 °C превращается в прозрачные кристаллы, похожие на лед. Вот почему ее называют ледяной. Сходство не только внешнее: в кристаллах молекулы уксусной кислоты, подобно молекулам воды, образуют систему водородных связей. Межмолекулярное взаимодействие оказывается настолько прочным, что даже в парах уксусной кислоты содержатся не отдельные молекулы, а их объединения – агломераты.
Впервые в мире кристаллы уксусной кислоты получил в 1793 г. академик Петербургской академии наук Товий Егорович Ловиц. Он назвал их «ледяным уксусом», или «ледяной кислотой», и описал запах и вкус этих кристаллов так: «Запах расплавленного ледяного уксуса резкий, невыносимый для носа. Вкус очень кислый. Одна капля этого уксуса на языке вызывает боль, ощутимую в течение двадцати часов…»
Во времена Ловица химики кроме состава и описания внешнего вида вещества устанавливали его запах и вкус. Неудивительно, что ожоги слизистой оболочки носа и ротовой полости, отравления и другие травмы постоянно сопровождали работу химиков и делали ее очень опасной. В 1800 г. Ловиц нечаянно пролил концентрированную уксусную кислоту на стол. Собирая кислоту фильтровальной бумагой, ученый выжимал ее пальцами над стаканом. Вскоре он заметил, что пальцы потеряли чувствительность, побелели и распухли. Через несколько дней кожа на пальцах стала лопаться и отваливаться большими и толстыми кусками. Полученная травма навела Ловица на мысль использовать концентрированную уксусную кислоту для выведения мозолей. Еще одна опасность уксусной кислоты заключается в том, что вдыхание человеком ее паров может привести к отеку горла.
Образование уксуса из вина связано с аэробным окислением этанола, протекающим при участии бактерий Асеtobacter. Уксусной кислотой вызывается кисловатый привкус некоторых низкокачественных вин. Она образуется также в тесте, заквашенном с помощью дрожжей Saccharomyces ехiguus, которые не способны переваривать сахар мальтозу.

Учитель. Итак, вы узнали, что представляют собой ледяная уксусная кислота, уксусная эссенция и столовый уксус. А теперь решим задачу.
Необходимо найти массу ледяной уксусной кислоты и объем воды, которые потребуются для приготовления 0,5 л столового уксуса (массовая доля кислоты в уксусе – 6%, плотность – 1,007 г/мл).

Учащиеся решают задачу.
(Ответ. 30,21 г уксусной кислоты, 469,79 мл воды.)
Учитель (после окончания решения задачи). Перейдем к изучению способов получения и важнейших химических свойств, муравьиной и уксусной кислот. Слово для выступления имеют учащиеся 3-й группы.
Ученик (из 3-й группы). Муравьиную кислоту получают действием разбавленной серной кислоты на соли – формиаты, например:

Искусственно формиат натрия впервые был получен еще в XIX в. действием угарного газа на влажную щелочь при повышенных температуре и давлении:

Известен также способ получения муравьиной кислоты каталитическим окислением метана:

Важнейшим специфическим свойством муравьиной кислоты является ее способность вступать в реакцию «серебряного зеркала» с гидроксидом диамминсеребра(I) [Аg(NН3)2]ОН, в отличие от всех остальных карбоновых кислот. Это объясняется тем, что муравьиная кислота по своему химическому строению является одновременно и карбоновой кислотой, и альдегидом (в ее молекуле мы видим как карбоксильную функциональную группу –СООН, так и альдегидную группу –СНО). Поэтому муравьиная кислота восстанавливает серебро из аммиачного раствора его гидроксида (так называемого реактива Толленса), причем среди продуктов реакции присутствует углекислый газ, что тоже необычно. Это связано с окислением муравьиной кислоты до угольной кислоты, которая сразу же распадается на воду и углекислый газ:

Параллельно проводится демонстрационный опыт: в пробирку с раствором гидроксида диамминсеребра(I) добавляют муравьиную кислоту и слегка нагревают – на стенках пробирки образуется зеркальный налет восстановленного металлического серебра.
Ученик (из 3-й группы). Еще одно отличительное химическое свойство муравьиной кислоты – способность разлагаться под действием концентрированной серной кислоты на воду и угарный газ:

 

Учитель. Составьте уравнение реакции нейтрализации, в результате которой можно получить формиат натрия, и попробуйте объяснить происхождение названия солей муравьиной кислоты.
Учащиеся. В реакцию нейтрализации вступают гидроксид натрия и муравьиная кислота, в результате образуется формиат натрия и вода:

НСООН + NaОН = НСООNа + Н2O.

Название солей муравьиной кислоты происходит от латинского слова formica, что означает «муравей».
Учитель. Верно. Теперь рассмотрим способы получения и важнейшие химические свойства уксусной кислоты. Слово для выступления имеют учащиеся 4-й группы.
Ученик (из 4-й группы). Древнейший способ получения уксусной кислоты заключается в окислении этилового спирта кислородом воздуха при участии бактерий:

В настоящее время уксусную кислоту получают окислением ацетальдегида кислородом в присутствии катализатора ацетата марганца(II):

Большое значение имеет также способ, основанный на окислении н-бутана кислородом в присутствии катализатора ацетата кобальта(II):

Очень перспективен метод карбонилирования метилового cпирта, т. е. присоединения к нему молекулы угарного газа в присутствии катализатора йодида кобальта:

Важнейшими реакциями уксусной кислоты являются реакции нейтрализации и этерификации. При взаимодействии уксусной кислоты с основаниями образуются ее соли – ацетаты:

СН3СООН + NаОН = СН3СООNа + Н2О.

Параллельно проводится демонстрационный опыт. В пробирку с раствором гидроксида натрия добавляют фенолфталеин, который в щелочной среде приобретает малиновую окраску. Затем приливают раствор уксусной кислоты до полного обесцвечивания. Исчезновение окраски свидетельствует о протекании реакции нейтрализации.

Ученик (из 4-й группы). Реакции этерификации – это реакции, протекающие между карбоновыми кислотами и спиртами с образованием сложных эфиров. Этерификация имеет большое практическое значение, т. к. получаемые сложные эфиры широко используются в качестве душистых веществ в пищевой и парфюмерно-косметической отраслях промышленности, некоторые – в качестве растворителей и исходных веществ для синтеза полимеров. Так, широко известным растворителем является этилацетат, образующийся при нагревании уксусной кислоты с этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты:

Учитель. Запахом жасмина обладает еще один сложный эфир уксусной кислоты – бензилацетат, для получения которого используется ароматический спирт С6Н5–СН2ОН – бензиловый. Попробуйте составить уравнение реакции образования этого сложного эфира.
Учащиеся записывают уравнение реакции:

Учитель. Нам остается рассмотреть вопрос о практическом значении муравьиной и уксусной кислот. Слово имеют учащиеся 5-й и 6-й групп.
Ученик (из 5-й группы). Муравьиная кислота обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами. Поэтому ее водные растворы используют как пищевой консервант, а парами дезинфицируют тару для продовольственных товаров (в том числе винные бочки). В пчеловодстве муравьиная кислота используется как эффективное средство от варроатоза – болезни пчел, вызываемой клещами-паразитами. За рубежом она применяется еще как консервант при заготовке силоса. Народная медицина издавна использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, при этом источником лекарства служили живые муравьи. Слабый водно-спиртовой раствор муравьиной кислоты (муравьиный спирт) применяют в медицине для растираний.
Неожиданное применение муравьиная кислота нашла при изготовлении так называемых тяжелых жидкостей – водных растворов, обладающих большой плотностью, в которых не тонут даже камни. Такие жидкости нужны геологам для разделения минералов по плотности. Насыщенный раствор формиата таллия НСООТl в зависимости от температуры может иметь плотность от 3,40 г/см3 (при 20 °С) до 4,76 г/см3 (при 90 °С).

Ученик (из 6-й группы, с использованием плаката, размещенного на доске). Уксусная кислота в виде эссенции и столового уксуса широко применяется в пищевой отрасли промышленности как вкусовая добавка и как консервант. Незаменима она и в органическом синтезе при производстве сложных эфиров, прежде всего этилацетата, лекарств, например аспирина, искусственных волокон – ацетатного шелка, красителей – индиго, негорючей кинопленки, органического стекла, химических средств защиты растений – 2,4-дихлорфеноксиацетата натрия, применяемого в качестве гербицида для борьбы с сорняками, стимуляторов роста растений.
Большое значение имеют и соли уксусной кислоты – ацетаты. Ацетат натрия
СН3СООNа применяется в медицине в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания, ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство, ацетат свинца (СН3СОО)2Рb – для определения сахара в моче, разбавленный раствор гидроксиацетата свинца Рb(ОН)СН3COO – в качестве примочки (свинцовая вода). Ацетаты железа(III) (СH3СОО)3, алюминия (СН3СОО)3Аl и хрома(III) (СН3СОО)3Сr используются в текстильной отрасли промышленности для так называемого протравного крашения. Ацетат меди(II) (СH3СОО)2Cu входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени.
Учитель. Итак, вы изучили физические и химические свойства, способы получения и практическое значение важнейших представителей предельных монокарбоновых кислот, познакомились с историей их открытия и использования человечеством. Для закрепления изученного материала вам предлагается разгадать небольшой кроссворд.

Кроссворд «Карбоновые кислоты»

Необходимо найти на буквенном поле ответы на приведенные задания. В скобках указано число букв в слове, являющемся правильным ответом. Учтите, что слово на поле кроссворда может многократно «изгибаться» в горизонтальном и вертикальном направлениях, произвольно меняя порядок своего расположения. Единственным ограничением является то, что буквы в словах не могут следовать друг за другом по диагонали.

1. Название соли муравьиной кислоты (7).
2. Общее название химической реакции между карбоновой кислотой и щелочью (13).
3. Ученый, открывший муравьиную кислоту (получил в чистом виде) (8).
4. Вещество, имеющее запах жасмина (12).
5. Растение, содержащее муравьиную кислоту (7).
6. Название соли уксусной кислоты (6).
7. Общее название химической реакции между карбоновой кислотой и спиртом (12).
8. Ученый, первым получивший кристаллы ледяной уксусной кислоты (5).
9. Самый распространенный сложный эфир уксусной кислоты, широко использующийся в качестве растворителя (10).
10. Вредное насекомое, для борьбы с которым используется муравьиная кислота (4).
11. Общее название химической реакции между спиртом и угарным газом (16).

Ответы на кроссворд: 1. Формиат. 2. Нейтрализация. 3. Маргграф. 4. Бензилацетат. 5. Крапива.
6. Ацетат. 7. Этерификация. 8. Ловиц. 9. Этилацетат. 10. Клещ. 11. Карбонилирование.

Учитель (по окончании разгадывания кроссворда). Дома вам необходимо повторить вопросы о нахождении в природе, физических и химических свойствах, практическом значении муравьиной и уксусной кислот, а также решить задачу в соответствии с индивидуальным заданием для той группы, в которой вы сегодня работали. Карточки с текстами задач находятся на ваших столах.

Задачи различаются по уровню сложности. Учащимся 1-й и 2-й групп предлагаются комбинированные задачи средней трудности на нахождение массы продукта реакции при избытке одного из исходных веществ и известном практическом выходе продукта. Учащимся 3-й и 4-й групп – наиболее сложные комбинированные задачи на нахождение молекулярных формул органических веществ известных гомологических рядов по данным о протекании химических реакций с их участием. Учащимся 5-й и 6-й групп достаются наименее трудные типовые задачи на нахождение массы продукта реакции при известном его практическом выходе либо массовой доли выхода продукта реакции при известной его массе, полученной в результате реакции.

Задача для группы 1. Рассчитать массу продукта, полученного при нагревании 120 г уксусной кислоты, 230 г этанола и нескольких капель концентрированной серной кислоты, если массовая доля выхода продукта составила 70% по сравнению с теоретически возможным.

(123,2 г этилацетата.)

Задача для группы 2. Рассчитать массу металлического осадка, образовавшегося при нагревании 9,2 г муравьиной кислоты и 15,9 г гидроксида диамминсеребра(I), если массовая доля выхода продукта составила 96% по сравнению с теоретически возможным.

(10,37 г серебра.)

Задача для группы 3. Для полной нейтрализации 100 г водного раствора неизвестной предельной монокарбоновой кислоты с массовой долей 12% потребовалось 50 г водного раствора гидроксида калия с массовой долей 22,4%. Определить, какая кислота была нейтрализована.

(СН3СООН – уксусная кислота.)

Задача для группы 4. При полной нейтрализации 50 г раствора неизвестной предельной монокарбоновой кислоты с массовой долей 23% избытком водного раствора гидрокарбоната калия выделилось 5,6 л некоторого газа (объем измерен при нормальных условиях). Определить, какая кислота была нейтрализована.

(НСООН – муравьиная кислота.)

Задача для группы 5. При карбонилировании 64 кг метанола было получено 114 кг уксусной кислоты. Рассчитать массовую долю выхода уксусной кислоты (в %) по сравнению с теоретически возможным.

(95%.)

Задача для группы 6. Рассчитать массу муравьиной кислоты, которую можно получить из 136 кг формиата натрия, если массовая доля выхода муравьиной кислоты составляет 80% по сравнению с теоретически возможным.

(73,6 кг.)

ЛИТЕРАТУРА

Дмитров Е.Н. Познавательные задачи по органической химии и их решения. Тула: Арктоус, 1996, с. 45;
Казеннова Н.Б. Справочник школьника по органической химии. М.: Аквариум, 1997, с. 16–17,
155–156, 243–245;
Малышкина В. Занимательная химия. СПб.: Тригон, 1998, с. 323–325;
Степин Б.Д., Аликберова Л.Ю. Книга по химии для домашнего чтения. М.: Химия, 1995, с. 50–51, 82, 87, 149–150;
Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия. М.: Аванта+, 2001, с. 353–358.

А.С.ГОРДЕЕВ,
учитель химии и экологии
гимназии № 20
(г. Донской, Тульская обл.)

Рейтинг@Mail.ru