Учебно-методическое пособие

9 класс

Продолжение.
См. 21, 22, 23, 24, 25-26, 27-28, 29, 30, 31, 32/2003

11. Введение в органическую химию

Знать: химическое строение органических веществ; основные положения теории химического строения; углеводороды предельного и непредельного строения – метан, этан, этилен, ацетилен (горение, взаимодействие с галогенами); реакцию полимеризации этилена; природные источники углеводородов; спирты – метанол, этанол; горение спиртов; карбоновые кислоты, уксусную кислоту, реакцию этерификации; биологически важные органические вещества – жиры, углеводы, белки.
Уметь: составлять модели молекул неорганических и органических веществ (H₂O, СО₂, НСl, СН₄, С₂H₆, С₂H₄, С₂H₂, СН₃Сl, СН₃ОН, С₂Н₅ОН, СН₃СООН); cоставлять уравнения изученных химических реакций.
Основные понятия: органическая химия, углеводороды и их производные; структурная формула; изомерия; первичный, вторичный, третичный и четвертичный атомы углерода; углеродный скелет, функциональная группа; разветвленная и неразветвленная цепи атомов С; гомологический ряд; гомологическая разность; ненасыщенные углеводороды; ароматические углеводороды; спирты; карбоновые кислоты; жиры; углеводороды; белки.

Контрольные вопросы

1. В чем отличие органических соединений от неорганических?
2. Какие вещества называют углеводородами?
3. Что называют производными углеводородов?
4. Органическими или неорганическими являются продукты питания человека? Приведите примеры.
5. Что такое гомологи?
6. Какие вещества называют изомерами?
7. Изобразите пространственное строение молекулы метана и укажите валентные углы.
8. Приведите все синонимы термина «алканы».
9. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

СН₄ СН₃Вr СН₂Вr₂ СНВr₃ СВr₄?

10. Каковы особенности связи С–С?
11. Почему углеродная цепь в молекулах предельных углеводородов может принимать различную форму?
12. Где в природе встречаются алканы?
13. Как изменяется температура кипения в гомологическом ряду алканов и почему?
14. Какие реакции называют реакциями присоединения?
15. Напишите уравнения реакций этана и этилена с бромом, объясните, в чем их различие.
16. Что такое непредельные соединения? Какие классы непредельных соединений вы знаете?
17. С помощью какой химической реакции можно узнать, содержится ли примесь алкена в алкане?
18. Какова общая формула ацетиленовых углеводородов? Где применяется ацетилен?
19. Что такое ароматические углеводороды? В чем состоит их отличие от других углеводородов?
20. Напишите возможные структурные формулы, соответствующие углеводороду C₆H₆, и объясните, как можно обосновать истинную формулу молекулы бензола.
21. Назовите наиболее важные области применения углеводородов.
22. Что такое спирты? Приведите формулы всех известных вам спиртов.
23. Опишите основные области применения карбоновых кислот.

11.1. Предмет органической химии

Органическая химия – это раздел химической науки, в котором изучают соединения углерода – их строение, свойства, способы получения и практического использования.

Соединения, в состав которых входит углерод, называют органическими.
Органические соединения, кроме углерода, почти всегда содержат водород, довольно часто – кислород, азот и галогены, реже – фосфор, серу и другие элементы. Однако сам углерод и некоторые простейшие его соединения, такие, как оксид углерода(II), оксид углерода(IV), угольная кислота, карбонаты, карбиды и т. п., по характеру свойств относят к неорганическим соединениям. Поэтому часто используют и другое определение.

Органические соединения – это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные.

Благодаря особым свойствам элемента углерода органические соединения очень многочисленны. Сейчас известно свыше 10 млн синтетических и природных органических веществ, и их число постоянно возрастает.
Причина такого многообразия состоит в том, что атомы углерода способны:
1) соединяться друг с другом в цепи различного строения: открытые (неразветвленные, разветвленные) и замкнутые;

2) образовывать не только простые (одинарные), но и кратные (двойные, тройные) связи:

H₃C–CH₃, H₂C=CH₂, HCCH;

3) образовывать прочные связи почти с любым другим элементом.

Эти уникальные свойства углерода объясняют сочетанием двух факторов:
– наличием на внешнем энергетическом уровне (2s и 2р) четырех электронов (поэтому атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать свободные электроны с образованием ионов);
– малым размером атома (в сравнении с другими элементами IV группы).
Вследствие этого углерод образует главным образом ковалентные, а не ионные связи и проявляет валентность, равную IV.

Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:

почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО₂ (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям);
в молекулах органических соединений углерод может быть соединен почти с любым элементом периодической системы;
органические молекулы могут содержать последовательность атомов углерода, соединенных в цепи (открытые или замкнутые);
реакции органических соединений протекают значительно медленнее реакций неорганических веществ и в большинстве случаев не доходят до конца;
среди органических соединений широко распространено явление изомерии;
органические вещества имеют более низкие температуры фазовых переходов (t_кип и t_пл).

Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называют химическим строением и представляют структурной формулой (формулой строения).
Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы.)
Свойства веществ зависят от их химического строения.
По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.
Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Структурная формула (формула строения) описывает порядок соединения атомов в молекуле, т. е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывают (такие формулы называют сокращенными структурными).
Примеры структурных формул некоторых органических соединений:

Молекулярные формулы показывают только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т. е. качественный и количественный элементный состав). Они в отличие от структурных формул не отражают порядка связывания атомов.

11.2. Изомерия

Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но с разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление – изомерией. В основе изомерии, как показал А.М.Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов.
Изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и разные свойства. Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу С₄H₁₀, но разную последовательность связей и, следовательно, различные физические свойства.

Изомеры состава С₄Н₁₀:

Таким образом, различие веществ обусловлено не только разным качественным и количественным элементным составом, но и разным химическим строением, которое можно отразить лишь структурными формулами.
В зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом углерода, его называют первичным, вторичным, третичным или четвертичным.

11.3. Классификация органических соединений

Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием. Поэтому необходима их систематизация. Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака:
а) строение углеродной цепи (углеродного скелета);
б) наличие и строение функциональных групп.

Углеродный скелет (углеродная цепь) – это последовательность всех химически связанных между собой атомов углерода.
Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющая принадлежность соединения к данному классу и ответственная за его химические свойства.

11.4. Углеводороды

Углеводороды – органические соединения, в состав которых входят только два элемента: углерод и водород. Например, углеводороды – СН₄, С₂Н₆, С₃Н₆, С₆Н₆, С₈Н₁₀ и т. п. В общем виде – С_хН_у.
Углеводороды имеют важное научное и практическое значение. Во-первых, представления о строении и свойствах этих веществ служат основой для изучения органических соединений других классов, т. к. молекулы любых органических веществ содержат углеводородные фрагменты. Во-вторых, знание свойств углеводородов позволяет понять исключительную ценность этих соединений как исходного сырья для синтеза самых разнообразных органических веществ, широко используемых человеком.
Углеводороды содержатся в земной коре в составе нефти, каменного и бурого углей, природного и попутного газов, сланцев и торфа. Запасы этих полезных ископаемых на Земле не безграничны. Однако до настоящего времени они расходуются главным образом в качестве топлива (двигатели внутреннего сгорания, тепловые электростанции, котельные) и лишь незначительная часть используется как сырье в химической отрасли промышленности. Поэтому важнейшей задачей является поиск и paзработка альтернативных источников энергии, которые позволят более рационально использовать углеводородное сырье.

Многообразие углеводородов

В силу особенностей строения и свойств углерода его соединения с водородом весьма многочисленны и разнообразны.
Атомы углерода способны соединяться между собой в цепи различного строения:

Даже при одинаковом количестве атомов углерода в молекулах углеводороды могут отличаться числом атомов водорода, например: С₆Н₁₄, С₆Н₁₂, С₆Н₁₀, С₆Н₈, С₆Н₆. Другой пример – молекулы с четырьмя атомами углерода могут содержать от двух до десяти атомов водорода:

Н₃С–СH₂–CH₂–CH₃, С₄Н₁₀;
Н₂С=СH–CH₂–CH₃, С₄Н₈;
Н₂С=СH–CH=CH₂, С₄Н₆;
НС

С–C

CH, С₄Н₂.

Одному и тому же элементному составу молекул (одной молекулярной формуле) может соответствовать несколько различных веществ – изомеров.

Структурные изомеры С₄Н₈:

11.5. Гомологический ряд алканов
(предельных углеводородов)

Углеводороды, содержащие только -связи (одинарные связи), называют предельными углеводородами.
Предельные углеводороды с незамкнутой углеродной цепью – это алканы, или парафины. Все они являются гомологами простейшего углеводорода – метана – и имеют общую формулу C_nH_2n+2. Гомологи отличаются друг от друга группой атомов СН₂.

Модели молекулы и формулы метана

Последовательность соединений, в которой каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов –СН₂–, называется гомологическим рядом (от греч. homolog – «сходный»). Отдельные члены этого ряда – гомологи, а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологическая разность.

Гомологический ряд алканов неразветвленного строения

11.6. Ненасыщенные углеводороды

Углеводороды, в которых между атомами углерода имеются кратные (не одинарные) связи, называют ненасыщенными.
K ненасыщенным углеводородам относятся алкены, алкины, арены.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула алкена – С_nH_2n.
Простейшие представители алкенов:

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула алкинов – С_nH_2n–2.
Простейшие представители алкинов:

Арены, или ароматические углеводороды, – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов – бензольные ядра – с особым характером химических связей.
Простейшие представители (одноядерные арены):

11.7. Спирты, карбоновые кислоты

Спирты – соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой – R–ОН.

Простейшие спирты

Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.
Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил и гидроксил –ОН, непосредственно связанные друг с другом:

Простейшие карбоновые кислоты

11.8. Жиры

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

В состав природных жиров входят остатки карбоновых кислот (пальмитиновой С₁₅Н₃₁СООН, стеариновой C₁₇Н₃₅COOH, олеиновой C₁₇Н₃₃COOH, линолевой C₁₇Н₃₁COOH).
Жиры содержатся во всех растениях и животных.

11.9. Углеводы, белки

Углеводы (сахара) – органические вещества, состав которых выражается формулой С_х(Н₂О)_y, где х и у > 3.
Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей. Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО₂ с использованием солнечной энергии. Эта энергия освобождается в животных организмах в результате метаболизма углеводов, который заключается с химической точки зрения в их окислении.

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков -аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями –CO–NH–.

Формально образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации -аминокислот:

Тесты для самоконтроля по теме
«Введение в органическую химию»

Выберите правильные ответы.

1. Органические соединения – это:

а) СО₂;
б) СН₃СООNa;
в) СН₃NHCH₃;
г) С₂Н₅ОNa;
д) СН₃СN;
е) Na₂CО₃;
ж) CS₂;
з) CаС₂.

2. Критерий деления веществ на органические и неорганические – это:

а) происхождение вещества;
б) элементный состав соединения;
в) способ получения;
г) способность к горению;
д) способность к диссоциации;
е) молекулярная масса;
ж) температуры кипения и плавления.

3. Положение теории А.М.Бутлерова, объясняющее различие в реакциях соединений одинакового состава и выражаемое схемами:

можно описать так:

а) атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности;
б) химическое строение можно устанавливать химическими методами;
в) по свойствам данного вещества можно определить строение его молекул, а по строению молекул предсказать свойства;
г) атомы и группы атомов в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние.

4. Изомерами называют:

а) вещества, имеющие сходное строение и сходные химические свойства, но разный количественный состав;
б) вещества, имеющие одинаковый качественный состав, но различные свойства;
в) вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение молекул;
г) вещества, молекулы которых содержат одинаковое количество атомов углерода, но разное количество атомов других элементов.

5. Изомерами являются:

6. Изопрен (исходное вещество для получения некоторых сортов синтетического каучука)

относится к:

а) непредельным алициклическим углеводородам;
б) непредельным ациклическим углеводородам;
в) предельным алифатическим углеводородам;
г) непредельным гетероциклическим соединениям.

7. К спиртам относятся:

а) С₃Н₇ОН;
б) СН₃СНО;
в) СН₃СООН;
г) СН₃NО₂.

8. Состав алканов отражает общая формула:

а) С_nН_2n;
б) С_nН_2n+2;
в) С_nН_2n–2;
г) С_nН_2n–6.

9. К гомологическому ряду метана относятся:

а) С₂Н₄;
б) С₃Н₈;
в) С₄Н₁₀;
г) С₅Н₁₂;
д) С₇Н₁₄.

10. Изомерами являются:

11. Число изомеров, соответствующих веществу с формулой C₄H₈:

а) изомеров нет;
б) два;
в) три;
г) четыре;
д) пять;
е) шесть.

12. К алкинам относятся:

13. Формулы, соответствующие бензолу:

14. Соединение СН₃–СНОН–СН₂–СН₃ относится к классу:

а) спиртов;
б) фенолов;
в) карбоновых кислот;
г) алкинов.

15. Укажите число первичных, вторичных и третичных спиртов:

СН₃СН₂ОН, С₂Н₅СН(СН₃)СН₂ОН, (СН₃)₃ССН₂ОН, (СН₃)₃СОН, СН₃СНОНС₂Н₅, СН₃ОН.

16. Функциональную группу –СООН содержат молекулы:

а) сложных эфиров;
б) простых эфиров;
в) спиртов;
г) альдегидов;
д) кетонов;
е) карбоновых кислот.

17. Молекула жира – это:

Ответы на тесты для самоконтроля по теме
«Введение в органическую химию»

1 – б, в, г, д. 2 – б. 3 – в. 4 – в. 5 – а, б; в, е. 6 – б. 7 – а. 8 – б. 9 – б, в, г. 10 – а, б, д. 11 – е.
12 – а, в, д. 13 – а, г. 14 – а. 15 – первичных – 4, вторичных – 1, третичных – 1. 16 – е. 17 – б.

ЛИТЕРАТУРА

Ахметов Н.С. Неорганическая химия. Учебное пособие для учащихся 8–9 классов школ с углубленным изучением химии. М.: Просвещение, 1992.
Бусев А.И., Ефимов И.П. Определения, понятия, термины в химии. Пособие для учащихся. М.: Просвещение, 1987.
Гузей Л.С., Суровцева Р.П. Химия. Вопросы, задачи, упражнения. 8–9 класс. Учебное пособие для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2001, 288 с.
Журин А.А. Сборник упражнений и задач по химии. Решения и анализ. М.: Аквариум, 1997.
Зоммер К., Вюнш К.-Х., Цеттлер М. Химия. Справочник школьника и студента. М.: Дрофа, 2000.
Кузьмина Т.Ю. Общая и неорганическая химия. Ульяновск, 1997.
Лабий Ю.М. Решение задач по химии с помощью уравнений и неравенств. Книга для учителя. М.: Просвещение, 1987.
Радецкий А.М., Горшкова В.П. Сборник проверочных работ по неорганической химии. Симферополь, 1994.
Слета Л.А., Холин Ю.В., Черный А.В. Конкурсные задачи по химии с решениями. Москва–Харьков: Илекса, 1998.
Терешин Г.С. Химическая связь и строение вещества. М.: Просвещение, 1980.
Суровцева Р.П., Гузей Л.С., Останний Н.И., Татур А.О. Тесты по химии. 8–9 классы. Учебно-методическое пособие. М.: Дрофа, 2000.
Фельдман Ф.Г., Рудзитис Г.Е. Химия. Учебник для 9 класса средней школы. М.: Просвещение, 1990.
Химия. Большой справочник для школьников и поступающих в вузы. М.: Дрофа, 2000.
Химия. Энциклопедия химических элементов. Под ред. проф. А.М.Смолеговского. М.: Дрофа, 2000.
Хомченко Г.П., Севастьянова К.И. Окислительно-восстановительные реакции. М.: Просвещение, 1987.
Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Задачи по химии для поступающих в вузы. Учебное пособие. М.: Высшая школа, 1987.
Энциклопедический словарь юного химика. Сост. В.А.Крицман, В.В.Станцо. М.: Педагогика, 1990.
Органическая химия. Электронный учебник для средней школы. 10–11 классы. Под ред. Г.И.Дерябиной, А.В.Соловова. КАДИС (комплексы автоматизированных дидактических средств).

И.М.ХАРЧЕВА,
М.А.АХМЕТОВА