ИЗ ОПЫТА РАБОТЫ

Решение качественных задач
в курсе органической химии

Элективный курс • 11 класс

Пояснительная записка

Элективный курс (14 ч в 11-м классе) рассчитан на учащихся, интересующихся химией. Время проведения – с декабря по март (до декабря я провожу курс электрохимии, 11 ч).

Время выбрано не случайно, чтобы к началу курса учащиеся успели получить начальные сведения по органической химии (номенклатура, гомология, изомерия, качественные реакции). Возможно проведение такого курса в 11-м классе при непосредственной подготовке к ЕГЭ.

Цели курса. Расширить знания учащихся по курсу химии, научить решать текстовые задачи по химии, подготовить к ЕГЭ и вступительным экзаменам по химии в вуз.

Тематическое планирование курса
«Решение качественных задач
в курсе органической химии»

Р а з д е л  1. Номенклатура и изомерия органических веществ: углеводороды (2 ч), кислородсодержащие органические вещества (2 ч).

Р а з д е л  2. Установление структуры веществ на основе данных физико-химических методов и химических свойств (2 ч).

Р а з д е л  3. Идентификация органических веществ (2 ч).

Р а з д е л  4. Разделение смесей на основе различий в физических и химических свойствах составляющих их веществ (1 ч).

Р а з д е л  5. Сопоставление реакционной способности органических веществ (1 ч).

Р а з д е л  6. Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) с участием органических веществ
(2 ч).

Р а з д е л  7. Взаимные превращения неорганических и органических молекул (2 ч).

Поурочное планирование

№ урока Тема Тип урока Основные понятия, изучаемые на уроке Требования к усвоению материала
Р а з д е л  1.
Номенклатура и изомерия органических веществ

Углеводороды

1

Алканы. Номенклатура, изомерия, гомология Урок-лекция систематизации знаний учащихся с объяснением нового материала Виды номенклатуры: рациональная и систематическая (номенклатура ИЮПАK), а также тривиальные названия (исторически сложившиеся) Уметь называть вещества по этим номенклатурам. Составлять формулы по названиям веществ. Уметь писать изомеры и гомологи заданных веществ

2

Алкены. Алкины. Диены. Номенклатура, изомерия, гомология Лекция с элементами беседы Два вида номенклатуры: рациональная и систематическая, а также тривиальные названия Уметь называть вещества по этим номенклатурам. Составлять формулы по названиям веществ. Уметь писать изомеры и гомологи заданных веществ

Kислородсодержащие органические вещества

3

Спирты, альдегиды, кетоны. Номенклатура, изомерия, гомология Kомбинированный урок Рациональная номенклатура спиртов и альдегидов Составлять формулы и названия веществ по разным номенклатурам. Решать задачи на изомерию и гомологию по данной теме

4

Kарбоновые кислоты Kомбинированный урок Рациональная номенклатура кислот и их солей Составлять формулы и названия веществ по разным номенклатурам. Решать задачи на изомерию и гомологию по данной теме

Р а з д е л  2.
Установление структуры веществ
на основе данных физико-химических методов и химических свойств

5

Установление формулы вещества по его свойствам Семинар Взаимосвязь состава и строения вещества с его свойствами Уметь решать текстовые задачи

6

Расчетные задачи на установление структуры вещества Семинар Расчеты по химическому уравнению, установление молекулярных и структурных формул веществ Уметь применять знание теории при решении задач

Р а з д е л  3.
Идентификация органических веществ
(качественные реакции на разные классы соединений)

7 Распознавание органических веществ с помощью качественных реакций Семинар Kачественные реакции органических соединений разных классов Знать и уметь применять качественные реакции
8 Идентификация зашифрованных веществ Семинар Установление логических связей при анализе и решении задач на качественные реакции Уметь определять вещества по их свойствам

Р а з д е л  4.
Разделение смесей на основе различий
в физических и химических свойствах составляющих их веществ

9

Задачи на разделение смеси веществ Семинар Разделение смесей. Физические и химические свойства индивидуальных веществ Знать и уметь применять способы разделения смесей

Р а з д е л  5.
Сопоставление реакционной способности органических веществ

10

Решение задач на реакционную способность органических веществ Семинар Реакционная способность и взаимное влияние атомов органических соединений Знать мезомерный и индуктивный электронные эффекты в органических молекулах и использовать их при решении задач

Р а з д е л  6.
Окислительно-восстановительные реакции (ОВР)
с участием органических веществ

11–12 Способы расстановки коэффициентов в уравнениях ОВР Семинар Электронный баланс и метод полуреакций Владеть методами электронного баланса и электронно-ионных схем при составлении уравнений ОВР

Р а з д е л  7.
Взаимные превращения неорганических и органических молекул

13–14 Цепочки химических превращений Семинар Цепочки химических превращений с зашифрованными промежуточными веществами Составлять уравнения реакций и прогнозировать, какой из продуктов реакции вступает в дальнейшие превращения

Л и т е р а т у р а

Ахлебинин А.K. Решение качественных задач по органической химии. Kалуга. KГПИ
им. K.Э.Циолковского, кафедра химии, 1991; Дайнеко В.И. Kак научить школьников решать задачи по органической химии. М.: Просвещение, 1987; Магдесиева Н.Н., Kузьменко Н.Е. Учись решать задачи по химии. М.: Просвещение, 1986; Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. М.: Просвещение, 1980; Хомченко И.Г. Сборник задач и упражнений по химии для средней школы. М.: Новая Волна, 2004; Пузаков С.А., Попков В.А. Пособие по химии.
М.: Высшая школа, 2001; Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Задачи по химии для поступающих в вузы. М.: Высшая школа, 1987; Маршанова Г.Л. Сборник задач по органической химии. 10–11 класс.
М.: Издат-школа, 2000; Слета Л.А., Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями. М.: Илекса, 2005; Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия, 1980; Радецкий А.М., Горшков В.П., Kругликова Л.Н. Дидактический материал по химии. 10–11 классы. М.: Просвещение, 1996; Дзудцова Д.Д., Бестаева Л.Б. Окислительно-восстановительные реакции. М.: Дрофа, 2005; Ушкалова В.Н., Иоанидис Н.В. Репетитор, химия. М.: Просвещение, 2000; Жиряков В.Г. Органическая химия. М.: Химия, 1974.

Раздел 1.
Номенклатура и изомерия органических веществ.
Углеводороды

Занятие 1. Алканы. Номенклатура, изомерия, гомология

Ц е л и. Познакомиться с рациональной и систематической номенклатурами и с тривиальными названиями, уметь называть вещества разными способами. Составлять структурные формулы по названиям веществ, а также формулы их изомеров и гомологов.

Задание 1. Написать формулы веществ по названиям: а) 2,3-диметил-5,5-диэтилоктан;
б) 4-изопропилгептан; в) 2,2-диметилпропан; г) неопентан; д) тетраметилметан.

Решение

Оказывается, что названия в, г, д принадлежат одному и тому же веществу, но даны они по разным номенклатурам. Название в дано по систематической номенклатуре, д – по рациональной,
г – тривиальное название вещества.

Номенклатура ИЮПАK не объясняется, т.к. она разбирается на уроках. Тривиальные (исторические) названия также вводятся на уроках. Рассматривается только рациональная номенклатура.

Рациональная номенклатура рассматривает все предельные углеводороды как производные метана, в котором один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или радикалы.

Для того чтобы назвать углеводород по этой номенклатуре, необходимо прежде всего выбрать углеродный атом, связанный с наибольшим числом других углеродных атомов, и считать его углеродным атомом метана. Затем надо назвать все заместители от простого к сложному. Если заместители одинаковые, то перед названием ставится соответствующее греческое числительное – ди (два), три (три), тетра (четыре). Например, два изомерных пентана С5Н12:

Формулы веществ а и б:

Задание 2. Написать формулы веществ по названиям: метилэтилизопропилметан, диэтилдиизопропилметан, триэтилметан.

При переходе к более сложным углеводородам рациональная номенклатура теряет свое значение. Удобней пользоваться номенклатурой ИЮПАK. Учащиеся должны уметь по названию вещества написать его формулу, вне зависимости от типа номенклатуры.

Задание 3. Напишите формулу 2,2,5,5-тетраметилгексана. Приведите формулу его изомера, в молекуле которого имеются только первичные и вторичные атомы углерода.

Задание 4. Напишите формулу 2,5-диметил-3,4-диэтилгексана. Приведите формулу его изомера, в молекуле которого содержатся три третичных атома углерода.

Задание 5. Напишите формулу 3,3-диэтилгептана. Приведите формулу алкана, имеющего на один атом углерода меньше и семь первичных атомов углерода.

Задание 6. В молекуле алкана имеются только первичные и третичные атомы углерода. Первичных атомов в два раза больше, чем третичных. Напишите формулу такого алкана.

Задание 7. В молекуле одного из алканов находится 34е. Составьте структурные формулы всех его изомеров.

Решение

Общая формула алканов CnH2n+2.

Kоличество электронов в молекуле заданного алкана: 6n + 2n + 2 = 34. Отсюда n = 4.

Изомеров бутана С4Н10 всего два: н-бутан и 2-метилпропан, CH3CH2CH2CH3 и (CH3)2СНCH3.

Задание 8. Приведите три формулы простых газообразных веществ, которые будут тяжелее второго члена гомологического ряда алканов, но легче четвертого члена того же ряда.

Решение

Согласно закону Авогадро, для газов плотность (г/л) напрямую связана с их молярной массой
М
(г/моль): = М/VM. По условию задачи:

М2Н6) < М (газа – простого в-ва) < М4Н10),

или 30 < М (газа) < 58.

Искомые газы – О2, F2 и Ar.

Занятие 2. Алкены. Алкины. Диены.
Номенклатура, изомерия, гомология

Ц е л и. Используя тривиальные названия, рациональную и систематическую номенклатуры, уметь называть непредельные углеводороды. Составлять структурные формулы по названиям веществ, а также формулы их изомеров и гомологов.

А л к е н ы,  и л и  э т и л е н о в ы е  у г л е в о д о р о д ы,  и л и  о л е ф и н ы. Название «олефины» произошло от лат. gaz olefiant – «маслородный газ», которое было дано этилену из-за его способности образовывать с хлором жидкое маслянистое вещество (1,2-дихлорэтан). В дальнейшем это название стали применять ко всему гомологическому ряду этилена.

Рациональная номенклатура основывается на том, что окончание ан меняется на илен:

СН2=СН2 – этилен или этен,

СН3–СН=СН2 – пропилен или пропен.

В некоторых случаях при названии олефинов по рациональной номенклатуре их рассматривают как производные этилена, у которого один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или радикалы:

СН3–СН2–СН=СН2 – бутен-1,

СН3–СН=СН–СН3 – 1,2-диметилэтилен или бутен-2,

СН3–СН2–СН2–СН=СН2 – пентен-1.

Радикал этилена СН2=СН называют винилом, а радикал пропилена СН2=СН–СН2аллилом.

Задание 1. Приведите формулу простейшего алкена, имеющего в основной цепи:
а) трет-бутильный радикал; б) изопропильный радикал.

Задание 2. Приведите формулу простейшего углеводорода, относящегося к гомологическому ряду, представители которого в реакции с избытком хлора дают соединения состава CnH2nCl2.

Задание 3. Приведите формулу простого газообразного вещества, когорое тяжелее третьего члена гомологического ряда алкенов и способно вступать с этим алкеном в реакцию. Приведите уравнение этой реакции.

Задание 4. Напишите все возможные изомеры вещества С4Н8 и дайте им названия по номенклатуре ИЮПАK и по рациональной номенклатуре.

А л к и н ы,  и л и  а ц е т и л е н о в ы е  у г л е в о д о р о д ы. По рациональной номенклатуре производные ацетилена рассматривают как ацетилен, у которого один или оба водородных атома замещены на различные радикалы:

При названии диенов (алкадиенов) чаще всего используют номенклатуру ИЮПАK.

Задание 1. Приведите графические формулы всех алкадиенов, в молекулах которых находится по 38е.

Задание 2. Сколько имеется изомерных алкинов, в молекулах которых число электронов ровно в
3 раза больше числа атомов? Назовите эти алкины.

Решение

Общая формула алкинов – CnH2n–2.

Kоличество электронов в молекуле – 6n + 2n – 2, а количество атомов – n + 2n – 2.

Отсюда (n + 2n – 2)•3 = 6n + 2n – 2, n = 4.

Изомерных алкинов всего два: бутин-1 и бутин-2.

Задание 3. В смеси алкинов число электронов в 3,25 раза больше числа атомов. Kакой углеводород обязательно должен находиться в смеси?

Решение

Общая формула алкинов – CnH2n–2. Kоличество электронов в молекуле алкина – 6n + 2n – 2, а количество атомов – n + 2n – 2. Согласно условию задачи: (n + 2n – 2)•3,25 = 6n + 2n – 2.

Отсюда n = 3,6.

Ответ. В смеси точно есть пропин.

Задание 4. В молекуле нециклического углеводорода число атомов углерода, в которых атомные орбитали находятся в состоянии sp2-гибридизации, равно числу атомов углерода с орбиталями
sp3-гибридизации. Число электронов в молекуле равно 62. Установите состав этого углеводорода и приведите три структурные формулы его изомеров.

Решение

Условию задачи отвечают вещества трех классов соединений: алкены, диены и алкиларены. Рассмотрим все три варианта:

Если это алкены, то их общая формула – CnH2n и количество электронов в молекуле – 6n + 2n = 62.

Отсюда n = 7,75, т.е. дробное число, что не соответствует условию задачи.

Если это диены, то их общая формула – CnH2n–2 и количество электронов в молекуле –
6n + 2n – 2 = 62. Отсюда n = 8. Это решение удовлетворяет условию задачи.

Если это алкиларены, то их общая формула – CnH2n–6 и количество электронов в молекуле –
6n + 2n – 6 = 62. Отсюда n = 8,5, что не согласуется с условием задачи.

Значит, единственным решением остается диен с молекулярной формулой С8Н14. Три структурные формулы его изомеров следующие:

Задание 5. Cреди перечисленных ниже веществ найдите изомеры и гомологи 3-метилбутина-1: пентен-2, пентин-2, циклопентен, 3-метилгептин-1, гексадиен-1,3,3-метилбутен-1.

Решение

Исходное вещество:

Его изомеры (состав – С5Н8):

Его высший гомолог (+3 СН2):

Печатается с продолжением

М.А.Александрова,
учитель химии школы № 81
(Москва)

TopList