Я иду на урок

Жиры и поверхностно-активные
вещества

10 класс

Цели. Обучающие. Усвоить составы и строения жиров, мыла, поверхностно-активных веществ, рассмотреть их свойства, применение, получение.
Развивающие. Закрепить и развить знания свойств органических соединений, умение прогнозировать свойства на основе строения. Расширить представления о научных методах познания – анализе и синтезе.
Воспитательные. Продолжить формирование научного мировоззрения, убеждений о познаваемости и единстве мира, бережного отношения к окружающей среде и собственному организму.
Реактивы и оборудование. На столах учащихся в склянках под номерами растительное масло и машинное масло, раствор KMnO₄, стиральный порошок, индикаторная бумага, жесткая вода, чашка с дистиллированной водой, спичка, пробирки, стаканчики.

ХОД УРОКА

Повторение строения и свойств
изученных органических соединений

Найдите в правом столбце общие формулы веществ, названия которых записаны слева (запись на доске):

Приведите конкретные примеры и назовите вещества.

Актуализация знаний. Работа по картам с вариантами заданий (таблица).
Среди приведенных формул найдите формулы кислот (оценивается в 3 балла); затем найдите формулы непредельных кислот (оценка возрастает до 4 баллов); назовите кислоты (5 баллов).
(Учащиеся оформляют ответы на программированное задание и сдают на проверку.)

Объяснение нового материала

Учитель. Возможно, что, покупая стиральный порошок, вы обращали внимание на надписи, среди которых можно прочесть «ПАВ». Что это такое? Это аббревиатура общего названия – «поверхностно-активные вещества». Познакомимся с ними поближе.
Перед вами чашка с водой. Поместите туда спичку так, чтобы она плавала на поверхности. Коснемся заостренным концом мыла поверхности воды сбоку от спички. Спичка двигается в сторону от мыла. Это происходит потому, что поверхностное натяжение воды больше, чем мыльной. С разных сторон на спичку действуют разные силы – она движется в сторону от большей силы поверхностного натяжения. Поверхностный слой дистиллированной воды находится в натянутом состоянии, подобно упругой пленке. При добавлении мыла и некоторых других растворимых в воде веществ поверхностное натяжение воды уменьшается. Мыло и другие моющие вещества относят к поверхностно-активным веществам. Они уменьшают поверхностное натяжение воды, усиливая тем самым моющие свойства воды. Разберемся в этом более подробно.
Мыло – это натриевая соль стеариновой кислоты. Назовите по систематической номенклатуре и составьте формулу этого вещества.

(Это стеарат натрия – С₁₇Н₃₅СООNa.)

Таблица

Карты с вариантами заданий

Чтобы ответить на вопрос, почему мыло моет, надо разобраться в строении стеарата натрия. Его молекула, а также молекулы других синтетических моющих средств (СМС) имеют длинный неполярный углеводородный радикал (обозначен ломаной линией) и небольшую полярную часть:

Стеарат натрия

Молекулы ПАВ на пограничной поверхности располагаются так, что гидрофильные группы направлены в воду, а гидрофобные выталкиваются из нее. В результате поверхность воды покрывается частоколом из молекул ПАВ. Такая водная поверхность имеет меньшее поверхностное натяжение, что способствует быстрому и полному смачиванию загрязненных поверхностей. Уменьшая поверхность натяжения воды, мы увеличиваем ее смачивающую способность.
Рассмотрим рисунок, иллюстрирующий процесс стирки.

Стабилизация стеарат-ионами жировой частицы в воде

Покрытая молекулами ПАВ частица отделяется от поверхности ткани и в виде эмульсии или суспензии уходит в раствор.
Промышленность выпускает множество различных СМС-детергентов (моющих средств). Чтобы правильно пользоваться этими средствами, надо знать, что разные средства образуют разную среду. Почему?
Ученик. Мыло гидролизуется:

С₁₇Н₃₅СООNa + HOH С₁₇Н₃₅СООH + NaOH.

Поэтому мылом нельзя стирать шерсть и натуральный шелк, т. к. при этом белок, из которого эти волокна состоят, сворачивается и ткань «садится».
Учитель. Существуют другие СМС, имеющие нейтральную или слабокислую среду, например: 

^*Неионогенные СМС не диссоциируют в воде на ионы.

Итак, пришло время исследовать моющие вещества, понаблюдать их моющее действие в обычной и жесткой воде. Выполним лабораторный опыт. Описание опыта есть в учебнике. Какие из моющих средств – мыло, стиральный порошок, жидкое СМС – можно использовать дли стирки шерсти и шелка? Почему мыло теряет моющую способность в жесткой воде, а шампунь нет?

Ученик. Стеарат-ион образует с ионами кальция нерастворимую соль:

2С₁₇Н₃₅СОО^– + Са²⁺ = Са(С₁₇Н₃₅СОО)₂.

СМС образуют растворимые соли кальция, которые также обладают поверхностно-активными свойствами.
Учитель. Послушаем сообщение об экологических последствиях использования ПАВ.
(Ученик рассказывает заранее подготовленное сообщение.)
Ученик. Многие ПАВ трудно поддаются биологическому разложению. Поступая со сточными водами в реки и озера, они загрязняют окружающую среду. В результате образуются целые горы пены в канализационных трубах, реках, озерах, куда попадают промышленные и бытовые стоки. Использование некоторых ПАВ приводит к гибели всех живых обитателей в воде. Почему раствор мыла, попадая в реку или озеро, быстро разлагается, а некоторые ПАВ нет? Дело в том, что мыла, полученные из жиров, содержат неразветвленные углеводородные цепи, которые разрушаются бактериями. В то же время в состав некоторых СМС входят алкилсульфаты или алкил(арил)сульфонаты с углеводородными цепями, имеющими разветвленное или ароматическое строение. Такие соединения бактерии «переварить» не могут. Поэтому при создании
новых ПАВ необходимо учитывать не только их эффективность, но и способность к биологическому распаду – уничтожению некоторыми видами микроорганизмов.
Учитель. Мылом как моющим средством люди пользуются давно. Уже в XIII в. в России были мыловарни, а в ряде европейских стран и того раньше. Домохозяйки во многих странах, а в США вплоть до 20-х гг. ХХ в. варили жир, смешав его со щелоком (выпаривали водную вытяжку из золы и получали щелок), т. е. подвергали жир щелочному гидролизу. В России в это время мыловарение было прибыльной мануфактурой. В лавках вовсю торговали керосином, мылом и другими химическими товарами.
Чтобы понять, как из жира получить мыло, надо знать строение жиров. Из чего состоят жиры и масла, какими свойствами они обладают? Для выяснения строения существует два метода – анализ и синтез. Вспомните, как выясняли строение Н₂О:

а) 2Н₂О = 2Н₂ + О₂ (анализ);
б) 2Н₂ + О₂ = 2Н₂О (синтез).

Чтобы выяснить строение жиров, можно поступить подобным образом. Какой процесс будет являться синтезом, а какой – анализом?
Ученик. При анализе надо разложить жир на составные части.
Учитель. Какой процесс будет являться синтезом?
Ученик. Получение жира из составных частей.
Учитель проводит демонстрацию гидролиза жира: в чашку поместить 10 г маргарина и 24 мл 20%-го раствора NaOH, прилить 7 мл этанола и кипятить 20 мин. Пока идет реакция, учитель продолжает урок.
Учитель. Откройте учебники и прочитайте, какие ученые внесли вклад в установление структуры жиров.
Ученик. М.Шеврель (1817) установил, что жиры расщепляются и образуют глицерин и различные карбоновые кислоты. М.Бертло (1854) синтезировал жир из глицерина и карбоновых кислот.
По происхождению жиры подразделяют на растительные и животные.
(Учащиеся приводят примеры растительных и животных жиров.)
По агрегатному состоянию жиры бывают жидкие – растительные масла и твердые – животные жиры.
Исключение составляют кокосовое масло (твердое) и рыбий жир (жидкий).
Учитель. Что происходит с жирами в организме?
Ученик. Жиры гидролизуются и образуют карбоновые кислоты и глицерин, а затем из этих веществ образуются жиры, свойственные данному живому организму.
Учитель. В состав жидких жиров почти целиком входят непредельные карбоновые кислоты – олеиновая С₁₇Н₃₃СООН, линолевая С₁₇Н₃₁СООН, линоленовая С₁₇Н₂₉СООН, арахидоновая С₁₈Н₃₂СООН. Эти кислоты незаменимые. Именно они способствуют окислению твердых жиров в организме, который не может их синтезировать. Такие кислоты должны поступать в организм вместе с пищей. В состав твердых жиров входят остатки предельных карбоновых кислот: стеариновой С₁₇Н₃₅СООН и пальмитиновой С₁₅Н₃₁СООН.
Вернемся к нашему опыту и испытаем полученную смесь на содержание в ней продуктов гидролиза.
Как убедиться в том, что жир прореагировал с гидроксидом натрия? Какое вещество легко определить в продуктах гидролиза?
Ученик. Можно определить глицерин с помощью гидроксида меди(II).
Учитель. К пробе прильем раствор CuSO₄, а затем раствор NaOH. Что наблюдаем?
Ученик. Мы обнаружили глицерин, т. к. раствор окрасился в фиолетовый цвет.
Учитель. В общем виде процесс гидролиза можно записать так:

Пользуясь этой схемой, составим уравнение реакции гидролиза жира тристеарина:

Учащиеся составляют уравнение самостоятельно.
Учитель. Какой это метод исследования вещества – анализ или синтез?
Ученик. Анализ.
Учитель. Составьте уравнение реакции синтеза жира.
Учащиеся составляют уравнение в общем виде:

Учитель. Если жидкий жир подвергнуть гидрированию, т. е. с помощью катализатора присоединить водород по двойным связям, то получится твердый жир, называемый саломасом. Его используют для получения мыла и маргарина. Чтобы получить маргарин, к саломасу добавляют сливочное масло, молоко, витамины.
Почему растительные масла имеют короткий срок хранения по сравнению с твердыми жирами?
Ученик. В составе масел имеются -связи, по которым могут происходить реакции окисления.
Учитель. Почему нельзя употреблять пережаренную пищу?
Ученик. Возможно, что по -связям происходят какие-то превращения.
Учитель. Какие реакции характерны для непредельных соединений?
Ученик. По -связям происходят реакции присоединения и окисления.
Учитель. В результате разрыва -связей при высокой температуре образуются свободные радикалы, которые способны вызвать процессы старения в организме, а также происходит образование канцерогенных полиароматических соединений.
Сейчас по имеющимся у вас картам найдите формулы жиров. Какие из них твердые, а какие жидкие? Почему?
Решите задачу (на выбор).
1. Вычислить объем водорода (н. у.), необходимого для гидрирования 5 моль жира состава II – 4, V – 6 (см. карты с вариантами заданий).
2. Вычислить массу стеарата натрия, полученного при щелочном гидролизе 3 моль жира состава I – 2.

Домашнее задание. По учебнику Г.Е.Рудзитиса и Ф.Г.Фельдмана «Химия-10»
(М.: Просвещение, 1991) § 42, упр. 14–16, с. 123.

Литература

Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия-10. М.: Просвещение, 1991
Артеменко А.И., Тикунова И.В. Органическая химия. Пробный учебник для 10–11 классов. М.: Просвещение, 1993;
Перельман Я.И. Знаете ли вы физику? М.: Просвещение, 1971;
Грин Н., Стаут У., Тейлор Д. Биология. М.: Мир, 1993.

Т.В.ИМЕДЕЕВА,
учитель химии
(г. Тында, Амурская обл.)